5-amino-6-iodo-2,3-dihydro-1H-isoindoline-1,3-dione | 1351532-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-amino-6-iodo-2,3-dihydro-1H-isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 5-Amino-6-iodoisoindole-1,3-dione
• CAS: 1351532-64-3
• 化学式: C₈H₅IN₂O₂
• 分子量: 288.044
• InChiKey: LBHZVSCFAZAGQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-6-iodo-2,3-dihydro-1H-isoindoline-1,3-dione 在 吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-甲基二环己基胺 、 四丁基氟化铵 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由4-氨基邻苯二甲酰亚胺和2,4-二氨基嘧啶作为C-核苷组成的等规和荧光DNA碱基对

  摘要：

  通过光学和NMR光谱分析了一个13mer DNA双链体，该双链体在中心位置包含人工4-氨基邻苯二甲酰亚胺：2,4-二氨基嘧啶（4AP：DAP）碱基对。4AP的在双面的荧光具有Δ的斯托克斯频移大λ = 124 nm和的量子产率Φ ˚F = 24％。NMR结构表明形成了两个链间氢键并证实了人工碱基配对。相反，4- N，N-二甲基氨基邻苯二甲酰亚胺部分更喜欢合成DNA中的构象。该生色团在DNA中的荧光强度非常低，并且NMR结构与DAP没有明显的相互作用。用DNA聚合酶进行引物延伸实验表明，不仅4AP C核苷酸掺入了模板中DAP相对的所需位置，而且聚合酶也能够越过该位置得到全长产物。观察到的选择性支持NMR结果。

  DOI：

  10.1002/anie.201608712
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基邻苯二甲酰亚胺 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80%的产率得到5-amino-6-iodo-2,3-dihydro-1H-isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  由4-氨基邻苯二甲酰亚胺和2,4-二氨基嘧啶作为C-核苷组成的等规和荧光DNA碱基对

  摘要：

  通过光学和NMR光谱分析了一个13mer DNA双链体，该双链体在中心位置包含人工4-氨基邻苯二甲酰亚胺：2,4-二氨基嘧啶（4AP：DAP）碱基对。4AP的在双面的荧光具有Δ的斯托克斯频移大λ = 124 nm和的量子产率Φ ˚F = 24％。NMR结构表明形成了两个链间氢键并证实了人工碱基配对。相反，4- N，N-二甲基氨基邻苯二甲酰亚胺部分更喜欢合成DNA中的构象。该生色团在DNA中的荧光强度非常低，并且NMR结构与DAP没有明显的相互作用。用DNA聚合酶进行引物延伸实验表明，不仅4AP C核苷酸掺入了模板中DAP相对的所需位置，而且聚合酶也能够越过该位置得到全长产物。观察到的选择性支持NMR结果。

  DOI：

  10.1002/anie.201608712

文献信息

• [EN] NEW ISOINDOLINONE SUBSTITUTED INDOLES AND DERIVATIVES AS RAS INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INDOLES ET DÉRIVÉS D'ISOINDOLINONE SUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE RAS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2020173935A1

  公开（公告）日：2020-09-03

  -The present invention relates to new isoindolinone or isobenzofuranone substituted indoles and derivatives of formula (I) wherein the groups R1 to R7, R10 and n have the meanings given in the claims and specification, their use as inhibitors of RAS-family proteins and their use as medicaments, especially as agents for treatment and/or prevention of oncological diseases.

  本发明涉及新的异吲哚酮或异苯并呋喃酮取代吲哚和公式（I）衍生物，其中基团R1至R7、R10和n具有权利要求和说明中给定的含义，它们作为RAS家族蛋白的抑制剂的用途以及它们作为药物的用途，特别是作为治疗和/或预防肿瘤疾病的药物。
• Structure-based design of isoindoline-1,3-diones and 2,3-dihydrophthalazine-1,4-diones as novel B-Raf inhibitors
  作者：Xiaolun Wang、Edward J. Salaski、Dan M. Berger、Dennis Powell、Yongbo Hu、Donald Wojciechowicz、Karen Collins、Eileen Frommer

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.10.012

  日期：2011.12

  Structure-guided design led to the discovery of novel chemical scaffolds for B-Raf inhibitors. Both type I and type II kinase inhibitors have been explored and lead compounds with good potency and excellent selectivity have been identified. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• PHOTOSWITCHABLE PROTACS AND SYNTHESIS AND USES THEREOF
  申请人：New York University

  公开号：US20220143183A1

  公开（公告）日：2022-05-12

  Provided are compounds, which may be referred to as PHOTACs (photoswitchable proteolysis targeting chimeras), and compositions, kits, and methods of making and using PHOTACs. PHOTACs have one or more E3 ligase ligand(s), one or more photoswitchable group(s), optionally, one or more linker(s), and one or more ligand(s) for a target protein. PHOTACs may be suitable for use in methods to treat diseases, such as, for example, cancer. PHOTACs may also be suitable for use in methods to induce selective degradation of a target protein.
• NEW ISOINDOLINONE SUBSTITUTED INDOLES AND DERIVATIVES AS RAS INHIBITORS
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US20220144810A1

  公开（公告）日：2022-05-12

  The present invention relates to new isoindolinone or isobenzofuranone substituted indoles and derivatives of formula (I) wherein the groups R 1 to R 7 , R 10 and n have the meanings given in the claims and specification, their use as inhibitors of RAS-family proteins and their use as medicaments, especially as agents for treatment and/or prevention of oncological diseases.