(5,5'-(2,6-Bis(trimethylstannyl)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene-4,8-diyl)bis(thiophene-5,2-diyl))bis(tripropylsilane) | 2035466-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (5,5'-(2,6-Bis(trimethylstannyl)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene-4,8-diyl)bis(thiophene-5,2-diyl))bis(tripropylsilane)
• 英文别名: [5-[2,6-bis(trimethylstannyl)-4-(5-tripropylsilylthiophen-2-yl)thieno[2,3-f][1]benzothiol-8-yl]thiophen-2-yl]-tripropylsilane
• CAS: 2035466-88-5
• 化学式: C₄₂H₆₆S₄Si₂Sn₂
• 分子量: 992.841
• InChiKey: GCHIXOGLTKRECD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.43
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-bromothieno[3,2-b]thiophene-3-carboxylate 、 (5,5'-(2,6-Bis(trimethylstannyl)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene-4,8-diyl)bis(thiophene-5,2-diyl))bis(tripropylsilane) 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以69.6%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A Trialkylsilylthienyl Chain-Substituted Small-Molecule Acceptor with Higher LUMO Level and Reduced Band Gap for Over 16% Efficiency Fullerene-Free Ternary Solar Cells

  摘要：

  采用较小带隙受体作为近红外（NIR）吸收体的三元方法，虽然可以增加短路电流密度（Jsc），但通常会降低开路电压（Voc）。在这项研究中，我们报告了一种小分子受体IN-4F，其带隙较小，LUMO水平均高于IT-4F，因此在使用IT-4F作为PM6:IT-4F主二元体系的受体时，能够实现Jsc和Voc的同步提高。IN-4F通过融合苯并二噻吩（BDT）和噻吩[2′,3′:4,5]噻吩设计而成，从而形成更大的π体系，提升LUMO水准并降低光学带隙。同时，通过用三烷基硅噻吩链替代BDT的4,8位置来降低HOMO水平，以匹配PM6的深HOMO。此外，IN-4F与IT-4F的结构相似性使得纳米尺度的均匀薄膜形态和π–π堆叠模式得以很好保持，因此填充因子（FF）也维持得很好。基于IN-4F的双元太阳能电池显示出13.1%的效率，而其与IT-4F混合的三元太阳能电池则提供14.9%的效率。再次使用IN-4F作为PM6:Y6体系的客体受体，由于其较高的LUMO水准，使得Voc增加，同时由于电荷迁移率的提高，Jsc也增加，FF得以保持，从而实现16.3%的效率。这项工作表明，延展π体系和三烷基硅噻吩链替代可以作为合成非富勒烯受体客体的有效策略，进而实现三元材料体系，使Voc得以提升，解决了当前材料方法中Jsc与Voc相互抵牾的问题。

  DOI：

  10.1021/acs.chemmater.9b02943
• 作为产物：
  描述：

  tripropyl(thiophen-2-yl)silane 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (5,5'-(2,6-Bis(trimethylstannyl)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene-4,8-diyl)bis(thiophene-5,2-diyl))bis(tripropylsilane)
  参考文献：
  名称：

  基于具有氯和三烷基甲硅烷基取代的晶体供体的全小分子有机太阳能电池效率为 13.4%

  摘要：

  如何同时实现高开路电压（V oc）和高短路电流密度（J sc）是全小分子有机太阳能电池（全小分子有机太阳能电池）实现高功率转换效率（PCE）的一大挑战。 SM OSC）。在此，设计并合成了一种具有三烷基甲硅烷基和氯取代的新型小分子（SM）供体，即FYSM−SiCl。与原始SM供体FYSM−H相比，三烷基甲硅烷基取代的FYSM−Si结晶度降低，最高占据分子轨道（HOMO）能级降低，而FYSM−SiCl结晶度提高，堆积排列更有序，HOMO能级显着降低，以及占主导地位的“面​​对面”方向。与SM受体Y6匹配，基于FYSM−SiCl的全SM OSC表现出0.85 V的高V oc和23.7 mA cm -2的高J sc，这对于全SM OSC来说是罕见的，可归因于FYSM−SiCl 供体的低 HOMO 水平以及高结晶度和合适的共混物形态之间的微妙平衡。结果，FYSM−SiCl 在全 SM OSC 中实现了

  DOI：

  10.1002/cssc.202100860