aspirin trifluoroacetic anhydride | 183152-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: aspirin trifluoroacetic anhydride
• 英文别名: (2,2,2-Trifluoroacetyl) 2-acetyloxybenzoate
• CAS: 183152-29-6
• 化学式: C₁₁H₇F₃O₅
• 分子量: 276.169
• InChiKey: TUISMVAJHJEYJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  aspirin trifluoroacetic anhydride 、 3’-脱氧-3-氟胸苷 以 氯仿 为溶剂， 生成 1-[(2R,4S,5R)-4-fluoro-5-[(2-methyl-4-oxo-1,3-benzodioxin-2-yl)oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  阿司匹林在前药合成中的潜力：一种新的 AZT 和 FLT 潜在递送系统

  摘要：

  阿司匹林（O-乙酰水杨酸）已被用于合成3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷（AZT）和3'-脱氧-3'-氟胸苷（FLT）的前药。阿司匹林和三氟乙酸的混合酸酐合成并与AZT和FLT反应得到通过5′-O位连接到2-甲基-4H-1,3-苯并二恶英-4-位的封闭核苷. 前药在 MT-4 细胞中显示出与原始药物相同的抗 HIV-1 活性。用于抗 HIV 研究的合成前药在生长培养基中水解，导致形成 5-O 乙酰化药物，随后将其水解为原始药物。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290809
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸酐 、 阿司匹林 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 aspirin trifluoroacetic anhydride
  参考文献：
  名称：

  阿司匹林在前药合成中的潜力：一种新的 AZT 和 FLT 潜在递送系统

  摘要：

  阿司匹林（O-乙酰水杨酸）已被用于合成3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷（AZT）和3'-脱氧-3'-氟胸苷（FLT）的前药。阿司匹林和三氟乙酸的混合酸酐合成并与AZT和FLT反应得到通过5′-O位连接到2-甲基-4H-1,3-苯并二恶英-4-位的封闭核苷. 前药在 MT-4 细胞中显示出与原始药物相同的抗 HIV-1 活性。用于抗 HIV 研究的合成前药在生长培养基中水解，导致形成 5-O 乙酰化药物，随后将其水解为原始药物。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290809

文献信息

• Glycerides as prodrugs. 2. 1,3-Dialkanoyl-2-(2-methyl-4-oxo-1,3-benzodioxan-2-yl)glycerides (cyclic aspirin triglycerides) as antiinflammatory agents
  作者：Gerard Y. Paris、David L. Garmaise、Denis G. Cimon、Leo Swett、George W. Carter、Patrick Young

  DOI：10.1021/jm00175a015

  日期：1980.1

  A series of 1,3-dialkanoyl-2-(2-methyl-4-oxo-1,3-benzodioxan-2-yl)glycerides ("cyclic aspirin triglycerides") was synthesized. They demonstrated essentially all the systemic antiinflammatory activity associated with aspirin in the carrageenin-induced rat paw edema test. Examination of the rat stomachs showed that the 1,3-didecanoyl derivative did not cause gastric lesions.