triphenylantimony diformate | 1538-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triphenylantimony diformate
• CAS: 1538-61-0
• 化学式: C₂₀H₁₇O₄Sb
• 分子量: 443.103
• InChiKey: ANYRCWNRKOIOIF-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-苯并呋喃 、 triphenylantimony diformate 在 palladium diacetate 、 copper dichloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以58%的产率得到2-苯基-1-苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  钯催化苯并呋喃与三芳基二氟化锑的 C-H 芳基化反应合成 2-芳基苯并呋喃

  摘要：

  Pd 催化的区域选择性 C-H 芳基化是芳香杂环化学修饰的有用工具，2-芳基苯并呋喃衍生物作为生物活性物质受到关注。本文中，使用 5 mol% Pd (OAc)2 和 2 eq.，在 1,2-DCE 中的有氧条件下，三芳基锑二氟化物与苯并呋喃的反应。 CuCl2 在 80 °C 下生成多种 2-芳基苯并呋喃，产率中等至较高。该反应对三芳基二氟化锑苯环上取代基的电子性质敏感：给电子基团比吸电子基团表现出更高的反应性。三(对甲基苯基)二氟化锑的单晶X射线分析表明，中心锑原子呈现三角双锥几何形状。

  DOI：

  10.3390/molecules26010097
• 作为产物：
  描述：

  lithium formate 、 三苯基锑 以 乙腈 为溶剂， 以82%的产率得到triphenylantimony diformate
  参考文献：
  名称：

  高价化合物的电化学—V。三价有机锑和有机铋化合物的阳极氧化

  摘要：

  在各种氧亲核试剂或卤离子的存在下三苯锑的阳极氧化可提供具有高收率的具有Sb = Y键（Y = RCOO，F，Cl，Br）的相应高价化合物。相反，三苯基铋的阳极氧化仅产生碳-铋键裂解产物。还通过循环伏安法研究了阳极合成的高价有机锑化合物的阴极还原。

  DOI：

  10.1016/s0013-4686(97)85470-9

文献信息

• Pd-catalyzed C-arylation of unsaturated compounds with pentavalent triarylantimony dicarboxylates
  作者：Dmitry V Moiseev、Aleksey V Gushchin、Andrey S Shavirin、Yury A Kursky、Viktor A Dodonov

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)02179-4

  日期：2003.2

  Triarylantimony(V) derivatives Ar3SbX2 (X=Hal or acyloxy) were prepared by reaction of Ar3Sb with equimolar amounts of a peroxide ROOH (R=t-Bu, H) in the presence of an acid or an anhydride in good to excellent yields. Ar3Sb(O2CR)2 are mild and efficient C-arylation reagents of unsaturated compounds (methyl acrylate, styrene, 2-phenylpropene and acrylonitrile) under palladium catalysis at 50 °C, with

  三芳基锑（V）衍生物Ar 3 SbX 2（X = Hal或酰氧基）是通过Ar 3 Sb与等摩尔量的过氧化物ROOH（R ​​= t- Bu，H）在酸或酸酐的存在下反应制得的。好到极好的产量。Ar 3 Sb（O 2 CR）2是钯在50°C的催化下，不饱和化合物（丙烯酸甲酯，苯乙烯，2-苯基丙烯和丙烯腈）的温和有效的C-芳基化试剂，PdCl 2是最有效的催化剂。Ar 3 SbHal 2在这些条件下不反应。