2-phenylthiocyclopentanecarboxaldehyde | 342372-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-phenylthiocyclopentanecarboxaldehyde
• 英文别名: 2-Phenylsulfanylcyclopentane-1-carbaldehyde
• CAS: 342372-69-4
• 化学式: C₁₂H₁₄OS
• 分子量: 206.309
• InChiKey: FOSCPVHIQYHVRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylthiocyclopentanecarboxaldehyde 在 4,4'-di(tert-butyl)-[1,1-biphenyl]yllithium 、 氢气 作用下， 生成 cyclopenten-1-yl-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)cyclopentyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Carbonyl-protected .beta.-lithio aldehydes and ketones via reductive lithiation. A general preparative method for remarkably versatile homoenolate equivalents

  摘要：

  A general procedure for producing homoenolate equivalents consists of reductive lithiation, induced by 4,4'-di-tert-butylbiphenylide, of carbonyl-protected beta-(phenylthio) carbonyl compounds prepared in turn by thiophenol addition to enones or the alkylation of silyl enol ethers by alpha-chlorothioethers.

  DOI：

  10.1021/jo00027a004
• 作为产物：
  描述：

  1-环戊烯甲醛 、 苯硫酚 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到2-phenylthiocyclopentanecarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  在没有 THF 的情况下使用芳香自由基阴离子。由均和双烯丙基锂对 α-甲基苯乙烯的攻击衍生的苄基锂的串联形成和环化：Cuparene 的两锅法合成

  摘要：

  当通过自由基阴离子锂 1-（二甲基氨基）萘基 (LDMAN) 将相应苯基硫醚还原锂化而生成的均或双烯丙基锂添加到 α-甲基苯乙烯时，串联加成/环化为苯基取代的五-或六元环发生。α-甲基苯乙烯的聚合会影响产率，该过程受到四氢呋喃 (THF) 的青睐，四氢呋喃 (THF) 是用于生成芳族锂自由基阴离子的溶剂。因此，开发了一种在不存在 THF 的情况下生成 LDMAN（对其他常见自由基阴离子不成功）的新方法。可生成自由基阴离子，在-70℃二甲醚中进行还原锂化。加入乙醚或其他溶剂，真空蒸发二甲醚后，加入α-甲基苯乙烯并将溶液加热至-30°C。当不饱和烷基锂是伯时，由于α-甲基苯乙烯的聚合，在THF中没有形成加合物，但在主要包含己烷的溶剂中获得中等产率。还发现即使在环境温度下，在 THF 存在下会质子化的环化有机锂也可以被亲电子试剂捕获。报道了使用该技术以 46% 的产率合成倍半萜烯 (+/-)-cuparene

  DOI：

  10.1021/ja004353+