tert-butyl 3-(((2S,3R)-2-(benzyloxycarbonyl)-1-((S)-1-phenylethyl)pyrrolidin-3-yl)methyl)-5-nitro-1H-indole-1-carboxylate | 1048039-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-(((2S,3R)-2-(benzyloxycarbonyl)-1-((S)-1-phenylethyl)pyrrolidin-3-yl)methyl)-5-nitro-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 5-nitro-3-[[(2S,3R)-1-[(1S)-1-phenylethyl]-2-phenylmethoxycarbonylpyrrolidin-3-yl]methyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 1048039-42-4
• 化学式: C₃₄H₃₇N₃O₆
• 分子量: 583.684
• InChiKey: RJEDLIHQAWPFIQ-NEEWURRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-碘-5-硝基吲哚-1-羧酸叔丁酯 、 (S)-benzyl 2-(but-3-enyl(1-phenylethyl)amino)acetate 在 palladium diacetate lithium diisopropyl amide 、 zinc dibromide 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以35%的产率得到tert-butyl 3-(((2S,3R)-2-(benzyloxycarbonyl)-1-((S)-1-phenylethyl)pyrrolidin-3-yl)methyl)-5-nitro-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氨基-锌-烯-烯酸酯环化：短距离获得顺式3取代的脯氨酰-高色氨酸衍生物。

  摘要：

  脯氨酸嵌合体是用于药物化学和/或生物学应用的有用工具。顺式-3-取代的脯氨酸的不对称合成可通过氨基-锌-烯-烯酸酯环化，然后对环状锌中间体进行重金属化以进一步官能化来轻松实现。通过锌中间体与吲哚环的Negishi交叉偶联来实现脯氨酰-高色氨酸衍生物的合成。需要使用衍生自Fu的[（t-Bu3）PH] -BF4的Pd催化剂，以避免不希望的β-氢化物消除。获得易于用于肽合成的光学纯和正交保护的化合物。

  DOI：

  10.1021/jo801006a