2-bromo-5-(cyclohepta-2',4',6'-trien-1'-yl)thiophene | 74134-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-bromo-5-(cyclohepta-2',4',6'-trien-1'-yl)thiophene
• 英文别名: 2-bromo-5-(cyclohepta-2,4,6-trienyl)thiophene
• CAS: 74134-52-4
• 化学式: C₁₁H₉BrS
• 分子量: 253.162
• InChiKey: ZLRLPTZFDLKARW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5-(cyclohepta-2',4',6'-trien-1'-yl)thiophene 在 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 xylene 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-tert-Butoxy-5-cyclohepta-1,3,6-trienyl-thiophene
  参考文献：
  名称：

  5-环庚三烯基-2(5H)-噻吩酮的合成及性质

  摘要：

  以2,5-二溴噻吩为原料，分4步制备标题化合物3，收率良好。该合成方法有利于容易地制备具有插入的醌环的环烯酮。化合物 3 非常稳定，并根据 NMR 数据和偶极矩证明具有高度键交替的烯烃特性。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.179
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴噻吩 、 7-methoxy-1,3,5-cycloheptatriene 在 magnesium 作用下， 生成 2-bromo-5-(cyclohepta-2',4',6'-trien-1'-yl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  5-环庚三烯基-2(5H)-噻吩酮的合成及性质

  摘要：

  以2,5-二溴噻吩为原料，分4步制备标题化合物3，收率良好。该合成方法有利于容易地制备具有插入的醌环的环烯酮。化合物 3 非常稳定，并根据 NMR 数据和偶极矩证明具有高度键交替的烯烃特性。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.179

文献信息

• Second Harmonic Generation and Two-Photon Fluorescence as Nonlinear Optical Properties of Dipolar Mononuclear Sesquifulvalene Complexes
  作者：Hans Wong、Timo Meyer-Friedrichsen、Tony Farrell、Christoph Mecker、Jürgen Heck

  DOI：10.1002/(sici)1099-0682(200004)2000:4<631::aid-ejic631>3.0.co;2-e

  日期：2000.4

  reduction is localised on the tropylium entity. In the electronic absorption spectra two intense bands are observed in the region 400 < λ < 900 nm which undergo strong negative solvatochromic shifts. The origin of the high-energy absorption band is assumed to be an interligand charge-transfer (LL–CT) transition, and the low-energy absorption band is assigned to a donor-acceptor charge-transfer (DA–CT) transition

  为了研究非线性光学性质，特别是有机金属配合物的二次谐波产生 (SHG)，已经合成了许多一般形式 [Mc-Z- ]+ 的偶极单阳离子倍半富瓦烯配合物（Mc = 金属茂基），其中金属茂基部分Mc 作为电子供体，Tropylium 阳离子 C7H6+ 作为电子受体。供体和受体基团的相互电子影响由连接间隔物 Z 保证，它是一个单键 [Mc = CpFeC5H4 (4a); Mc = CpRuC5H4 (4b)]，包含烯烃的不饱和桥 [Z = (E-CHCH)n: n = 1, Mc = CpFeC5H4 (25a), Mc = CpRuC5H4 (25b); n = 2，Mc = CpFeC5H4 (26)；n = 3，Mc = CpFeC5H4 (27)]，或噻吩单元 [Z = 2,5-C4H2S，Mc = CpFeC5H4 (28)；Z = 5,5'-(2,2'- )2，Mc =