dimethyl 4,5,8,9-tetrahydro-1,1-dimethylbenzo[c]oxepine-7,7(1H,3H,6H)-dicarboxylate | 1303559-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 4,5,8,9-tetrahydro-1,1-dimethylbenzo[c]oxepine-7,7(1H,3H,6H)-dicarboxylate
• CAS: 1303559-65-0
• 化学式: C₁₆H₂₄O₅
• 分子量: 296.364
• InChiKey: UVOSWKDRVKBMNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-((tetrahydrofuran-2-yl)methyl)malonate 在 sodium hydride 、 platinum(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 dimethyl 4,5,8,9-tetrahydro-1,1-dimethylbenzo[c]oxepine-7,7(1H,3H,6H)-dicarboxylate 、 rac-(5S,10S)-10-Isopropenyl-1-oxa-spiro[4.5]decane-7,7-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Gold and Brønsted Acid Catalyzed Hydride Shift onto Allenes: Divergence in Product Selectivity

  摘要：

  A series of allenyl ethers can be transformed into various fused or spiro tetrahydrofurans and tetrahydropyrans following a hydride shift/cyclization sequence. A divergence in product selectivity, which depends on the nature of the catalyst used (Au(I) complex or Bronsted acid), was observed.

  DOI：

  10.1021/ja202336p