4,4,5,5-tetramethyl-2-(3-phenyl-1-phenylsulfanyl-propyl)-[1,3,2]dioxaborolane | 66080-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(3-phenyl-1-phenylsulfanyl-propyl)-[1,3,2]dioxaborolane
• 英文别名: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(3-phenyl-1-phenylsulfanylpropyl)-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 66080-31-7
• 化学式: C₂₁H₂₇BO₂S
• 分子量: 354.321
• InChiKey: CDPYEZQWMOJMJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.41
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,5,5-tetramethyl-2-(3-phenyl-1-phenylsulfanyl-propyl)-[1,3,2]dioxaborolane 、 碘甲烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 phenyl(4-phenylbutan-2-yl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  Bis(phenylthio)methaneboronic esters as sources of carbanions and ketene thioacetals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01322a039
• 作为产物：
  描述：

  二苯二硫醚 在 triethylboronlithium hydride 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 4,4,5,5-tetramethyl-2-(3-phenyl-1-phenylsulfanyl-propyl)-[1,3,2]dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  钴催化醛二硼化合成宝石-硫代烷基硼酸酯的方法

  摘要：

  已经开发了一种新方法，用于通过钴催化的二硼化反应对容易获得的醛进行连续的宝石-硫硼基化。N-杂环卡宾(NHC)-钴络合物已被用作醛的二硼化反应生成 α-氧基硼酸酯的催化剂，α-羟基硼酸酯与硫醇锂反应形成四配位硼酸盐物种，其经历 1,2-金属酸盐重排在三氟乙酸酐存在下。产物中硼基和硫醇部分的逐步功能化丰富了多种有机合成的化学工具箱。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00889

文献信息

• Cleavage of α-(phenylthio)alkylboranes with N-chlorosuccinimide. A convenient route to monothioacetals and acetals
  作者：Abel Mendoza、Donald S. Matteson

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)84872-x

  日期：1978.8

  sulfur. Under free radical conditions, α-(phenylthio)alkaneboronic esters are cleaved to α-(phenylthio)alkyl chlorides by either N-chlorosuccinimide or sulfuryl chloride. Pinacol phenylthio(triphenylstannyl)methaneboronate with sulfuryl chloride yielded (phenylthio)dichloromethane, without any evidence of selectivity between carbontin and carbonboron bond cleavage.

  可以通过两种不同的同源方法轻松制备的α-（苯硫基）烷基硼烷，由N-氯代琥珀酰亚胺在温和的碱性甲醇中脱硼，生成单硫缩醛或与过量的试剂二甲基乙缩醛。硼酸酯和三烷基硼烷都会发生反应，后者反应的速度要快得多。该反应对于硫取代的烷基硼烷基团是特定的，表明初始氯化发生在硫上。在自由基条件下，α-（苯硫基）链烷硼酸酯被N-氯代琥珀酰亚胺或磺酰氯裂解为α-（苯硫基）烷基氯。频哪醇苯硫基（三苯基锡烷基）甲烷硼酸酯与硫酰氯反应生成（苯硫基）二氯甲烷，没有任何证据表明碳锡和碳硼键裂解之间具有选择性。
• MENDOZA A.; MATTESON D. S., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 8, 1352-1354
  作者：MENDOZA A.、 MATTESON D. S.

  DOI：——

  日期：——