5,4''-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)avermectin B_2a | 82590-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 5,4''-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)avermectin B_2a
• 英文别名: (1R,4S,4'S,5'S,6R,6'R,8R,10E,12S,13S,14E,16E,20R,21R,24S)-6'-[(2S)-butan-2-yl]-21-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-12-[(2R,4S,5S,6S)-5-[(2S,4S,5S,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-4',24-dihydroxy-5',11,13,22-tetramethylspiro[3,7,19-trioxatetracyclo[15.6.1.14,8.020,24]pentacosa-10,14,16,22-tetraene-6,2'-oxane]-2-one
• CAS: 82590-55-4
• 化学式: C₆₀H₁₀₂O₁₅Si₂
• 分子量: 1119.63
• InChiKey: XTQQADHEBOLDLP-RZMBIPKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.63
• 重原子数：
  77.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  168.29
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,4''-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)avermectin B_2a 在 吡啶 、 (HF)n*Py 、 bis(tetrabutylammonium)oxalate 作用下， 以 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 阿维菌素
  参考文献：
  名称：

  从阿维菌素 B2a 合成阿维菌素 B1a

  摘要：

  The title synthesis was achieved via a four-step sequence of reactions including selective silylation of the C4 "- and the C5-hydroxy groups, mesylation of the remaining C23-hydroxy group, tetra-n-butylammonium oxalate-induced elimination, and deprotection of the silyl protecting groups.

  DOI：

  10.3987/com-99-s107
• 作为产物：
  描述：

  阿维菌素 B2a 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 67.0h， 以55%的产率得到5,4''-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)avermectin B_2a
  参考文献：
  名称：

  从阿维菌素 B2a 合成阿维菌素 B1a

  摘要：

  The title synthesis was achieved via a four-step sequence of reactions including selective silylation of the C4 "- and the C5-hydroxy groups, mesylation of the remaining C23-hydroxy group, tetra-n-butylammonium oxalate-induced elimination, and deprotection of the silyl protecting groups.

  DOI：

  10.3987/com-99-s107