1H-吡咯并[3,4-c]吡啶-1,3(2H)-二酮,2-乙基-7-羟基-4-甲基-6-(4-硝基苯基)- | 105495-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1H-吡咯并[3,4-c]吡啶-1,3(2H)-二酮,2-乙基-7-羟基-4-甲基-6-(4-硝基苯基)-
• 英文名称: 2-ethyl-7-hydroxy-4-methyl-6-(4-nitrophenyl)pyrrolo[3,4-c]pyridine-1,3-dione
• CAS: 105495-00-9
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₅
• 分子量: 327.296
• InChiKey: AOQIJRKJBUKSMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  582.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.453±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  113.64
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-5-甲氧基-4-(对硝基苯基)恶唑 、 N-乙基马来酰亚胺 、 乙腈 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  IBATA, TOSHIKAZU;NAKANO, SHUJI;NAKAWA, HIROYUKI;TOYODA, JIRO;ISOGAMI, YAS+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1986, 59, N 2, 433-437

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Diels–Alder Reactions of 2-Alkyl-5-methoxy-4-(<i>p</i>-nitrophenyl)oxazoles with Ethylenic, Acetylenic, and Azo-Type Dienophiles
  作者：Toshikazu Ibata、Shuji Nakano、Hiroyuki Nakawa、Jiro Toyoda、Yasushi Isogami

  DOI：10.1246/bcsj.59.433

  日期：1986.2

  decomposition of the Diels–Alder adducts, while the methanol was eliminated. The decomposition might be catalyzed by contaminated water at the initial stage of the reaction. The adducts of N-phenylmaleimide and N-ethylmaleimide were shown to undergo the retro-Diels–Alder reaction on heating at 80°C to give the starting maleimides and oxazole. Diethyl azodicarboxylate and 4-phenyl-3H-1,2,4-triazole-3

  2-甲基-和2-乙基-5-甲氧基-4-(对硝基苯基)恶唑与N-甲基-、N-乙基-和N-苯基马来酰亚胺的Diels-Alder反应产生内加合物和外加合物。当反应在含有少量水作为杂质的乙腈溶液中进行时，通过 Diels-Alder 的分解得到 N-取代的 3-羟基-2-（对硝基苯基）-4,5-吡啶甲酰亚胺加合物，而甲醇被消除。在反应的初始阶段，分解可能被污染的水催化。N-苯基马来酰亚胺和 N-乙基马来酰亚胺的加合物在 80°C 加热时发生逆狄尔斯-阿尔德反应，得到起始马来酰亚胺和恶唑。偶氮二羧酸二乙酯和 4-苯基-3H-1,2,4-三唑-3,5(4H)-二酮得到相应的单一加合物。
• Ibata, Toshikazu; Nakano, Shuji, Heterocycles, 1984, vol. 21, # 2, p. 617
  作者：Ibata, Toshikazu、Nakano, Shuji

  DOI：——

  日期：——