2,7-bis(2-(4-methylpiperazin-1-yl)ethyl)-4,9-bis((2-(4-methylpiperazin-1-yl)ethyl)amino)-benzo[lmn][3,8]phenanthroline-1,3,6,8(2H,7H)-tetraone | 1357485-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,7-bis(2-(4-methylpiperazin-1-yl)ethyl)-4,9-bis((2-(4-methylpiperazin-1-yl)ethyl)amino)-benzo[lmn][3,8]phenanthroline-1,3,6,8(2H,7H)-tetraone
• 英文别名: 6,13-bis[2-(4-methylpiperazin-1-yl)ethyl]-2,9-bis[2-(4-methylpiperazin-1-yl)ethylamino]-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1,3,8,10,15-pentaene-5,7,12,14-tetrone
• CAS: 1357485-38-1
• 化学式: C₄₂H₆₄N₁₂O₄
• 分子量: 801.048
• InChiKey: VTHOPIIZHAMHRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.15
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  124.74
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1-哌嗪乙胺 、 2,6-dibromo-1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic acid 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以8%的产率得到2,7-bis(2-(4-methylpiperazin-1-yl)ethyl)-4,9-bis((2-(4-methylpiperazin-1-yl)ethyl)amino)-benzo[lmn][3,8]phenanthroline-1,3,6,8(2H,7H)-tetraone
  参考文献：
  名称：

  萘二亚胺配体靶向端粒 G-四链体的结构基础

  摘要：

  将人类端粒的单链 3' 端折叠成 G-四链体排列可抑制悬垂与端粒酶的 RNA 模板杂交，并阻止癌细胞中的端粒维持。通过开发选择性小分子化合物将人类端粒 DNA 热稳定为四链 G-四链体结构的能力是调节端粒酶活性从而选择性抑制癌细胞生长的治疗途径。迄今为止，开发对靶向平行链 G-四链体结构具有必要选择性和亲和力的化合物特别具有挑战性，这在很大程度上依赖于有限的结构数据。我们在此报告了一种基于结构的方法来设计四链体结合配体，以增强对人类端粒 DNA 的亲和力和选择性。已经确定了 22 聚体分子内人类端粒四链体和两种有效的四取代萘二亚胺化合物之间的复合物的晶体结构，这些化合物用带正电荷的 N-甲基-哌嗪侧链进行了功能化。这些化合物促进平行链四链体拓扑结构，专门结合到每个四链体的 3' 表面。在配体迁移率和与四链槽的相互作用方面，复合物之间存在显着差异。两个配体中的一个在晶体复合物中的移动性明显较

  DOI：

  10.1021/ja2102423