2-(Benzylideneamino)-2-phenylacetonitrile | 64641-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(Benzylideneamino)-2-phenylacetonitrile
• CAS: 64641-81-2
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂
• 分子量: 220.274
• InChiKey: CGDNIJZSIYECTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  36.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Benzylideneamino)-2-phenylacetonitrile 在 三乙烯二胺 、 sodium tetrahydroborate 、 氰化四丁基铵 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 (2,3)-trans-2-[3-(hydroxymethyl)-2,5-diphenylpyrrolidin-3-yl]-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  α-(亚烷基氨基)腈的有机催化烯丙基烷基化反应及其在制备多取代1-吡咯啉中的应用

  摘要：

  已经报道了一种在温和反应条件下构建含有 β-季碳中心的功能化多种 1-吡咯啉的合成方法，其中由路易斯碱催化的烯丙基烷基化反应生成的 α-烯丙基 α-(亚烷基氨基)腈参与了路易斯碱介导的串联分子内环化以催化原子经济的方式传递目标分子。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01072
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-N-benzylidenebenzylamine N-oxide 、 丙酮氰醇 在 samarium(III) isopropoxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以17%的产率得到2-(Benzylideneamino)-2-phenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用氰醇的硝酮类的 Strecker 型反应

  摘要：

  利用丙酮氰醇作为氰源，开发了硝基膦的 Strecker 型反应。在正丁基氯化镁存在下，用丙酮氰醇处理硝化物，氰醇到硝化物的反氰化反应在 35 ℃ 的 THF 中顺利进行。n-BuMgCl 的用量可降至 0.2 等量，从而得到相应的 α-氰基羟胺，产率高达 98%。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20110270

文献信息

• Catalyst-Free Strecker Reaction in Water: A Simple and Efficient Protocol Using Acetone Cyanohydrin as Cyanide Source
  作者：Paola Galletti、Matteo Pori、Daria Giacomini

  DOI：10.1002/ejoc.201100089

  日期：2011.7

  nitriles through a one-pot, three-component Strecker reaction of a carbonyl compound, amine, and acetone cyanohydrin in water has been developed. Reactions proceed very efficiently without any catalyst at room temperature with high chemoselectivity and give, in some cases, the expected α-amino nitrile pure after direct separation from water. The protocol is particularly efficient for both aliphatic and

  开发了一种简单、方便、实用的方法，通过羰基化合物、胺和丙酮氰醇在水中的一锅三组分 Strecker 反应合成 α-氨基腈。反应在室温下在没有任何催化剂的情况下非常有效地进行，具有高化学选择性，在某些情况下，直接与水分离后得到预期的纯α-氨基腈。该方案对于脂肪族和芳香族醛以及环酮以及伯胺和仲胺都特别有效。报道了 Strecker 反应对 1,2-二胺获得 1,2-二氨基腈和环状仲胺的不寻常应用。