ethyl 3-[(2R,3aR,4R,6R,6aR)-4-(4,5-dihydro-3,5-dioxo-1,2,4-triazin-2(3H)-yl)-6-(hydroxymethyl)-2-methyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-2-yl]propanoate | 71765-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-[(2R,3aR,4R,6R,6aR)-4-(4,5-dihydro-3,5-dioxo-1,2,4-triazin-2(3H)-yl)-6-(hydroxymethyl)-2-methyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-2-yl]propanoate
• 英文别名: ethyl-3-((3aR,4R,6R,6aR)-4-(3,5-dioxo-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-2(3H)-yl)-6-(hydroxymethyl)-2-methyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-2-yl)propanoate；2-[O²,O³-(3-ethoxycarboxy-1-methyl-propane-1,1-diyl)-β-D-ribofuranosyl]-2H-[1,2,4]triazine-3,5-dione
• CAS: 71765-35-0
• 化学式: C₁₅H₂₁N₃O₈
• 分子量: 371.347
• InChiKey: LGMINBLPNTVYJU-ZSTIDAEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.34
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  141.97
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-[(2R,3aR,4R,6R,6aR)-4-(4,5-dihydro-3,5-dioxo-1,2,4-triazin-2(3H)-yl)-6-(hydroxymethyl)-2-methyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-2-yl]propanoate 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 ethyl 3-{(2R,3aR,4R,6R,6aR)-4-[4,5-dihydro-3,5-dioxo-4-((2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-yl)-1,2,4-triazin-2(3H)-yl]-6-(hydroxymethyl)-2-methyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-2-yl}propanoate
  参考文献：
  名称：

  REACTIVE, LIPOPHILIC NUCLEOSIDE BUILDING BLOCKS FOR THE SYNTHESIS OF HYDROPHOBIC NUCLEIC ACIDS

  摘要：

  本发明涉及一种方法，用于通过碱特异性杂交与互补序列使用核苷酸脂质来分离和/或识别带有报告基团的已知或未知核酸序列（目标序列）。所述核苷酸脂质是通过使式（Ia）的核苷的亲脂化制备的， 其中，Q代表具有取代四氢呋喃环的基团，Bas代表具有一个或多个含有一个或多个杂环氮原子的杂环环的基团。

  公开号：

  US20190175633A1
• 作为产物：
  描述：

  6-氮杂尿苷 、 乙酰丙酸乙酯 在 盐酸 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 以53.9%的产率得到ethyl 3-[(2R,3aR,4R,6R,6aR)-4-(4,5-dihydro-3,5-dioxo-1,2,4-triazin-2(3H)-yl)-6-(hydroxymethyl)-2-methyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-2-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  REACTIVE, LIPOPHILIC NUCLEOSIDE BUILDING BLOCKS FOR THE SYNTHESIS OF HYDROPHOBIC NUCLEIC ACIDS

  摘要：

  本发明涉及一种方法，用于通过碱特异性杂交与互补序列使用核苷酸脂质来分离和/或识别带有报告基团的已知或未知核酸序列（目标序列）。所述核苷酸脂质是通过使式（Ia）的核苷的亲脂化制备的， 其中，Q代表具有取代四氢呋喃环的基团，Bas代表具有一个或多个含有一个或多个杂环氮原子的杂环环的基团。

  公开号：

  US20190175633A1

文献信息

• Ameliorated or Acquired Cytostatic/Cytotoxic Properties of Nucleosides by Lipophilization
  作者：Christine Knies、Gabriel Bonaterra、Katharina Hammerbacher、Andrea Cordes、Ralf Kinscherf、Helmut Rosemeyer

  DOI：10.1002/cbdv.201500096

  日期：2015.12

  allows two main conclusions concerning lipid determinants lending the corresponding nucleoside an ameliorated or an acquired antitumor activity: i) introduction of either a symmetrical O-2',3'-nonadecylidene ketal group or introduction of an O-2',3'-ethyl levulinate moiety plus an N(3)-farnesyl group leads often to nucleolipids with significant cytostatic/cytotoxic properties; ii) for the two canonical

  在O-2'，3'-位和/或N（3）处将一系列包含β-D-核糖核苷5-氟尿苷，6-氮杂尿苷，尿苷或5-甲基尿苷中的一个的脂质体进行了亲脂化处理。 ）的碱基具有大量的疏水残基。就其对i）NCI 60组的十种人类肿瘤细胞系和ii）部分针对另外三种肿瘤细胞系（a）的抗肿瘤活性进行了体外研究，对所得的核苷以及亲本核苷和脂质前体进行了体外研究。人星形细胞瘤/少突胶质瘤GOs-3，b）大鼠恶性神经外胚层真皮BT4Ca，c）分化的人THP-1巨噬细胞。查看剂量反应曲线可以得出两个主要结论，这些结论涉及脂质决定簇使相应的核苷具有改善的或获得的抗肿瘤活性：i）引入对称的O-2'，3'-十八碳烯缩酮基或引入O-2'，3'-乙酰丙酸乙酯部分加上N（3）-法呢基基团通常会导致具有明显的细胞抑制性/细胞毒性 ii）对于两种规范的和无毒的核苷尿苷和5-甲基尿苷，与无毒脂质的缩合得到具有明显抗肿瘤活性的核苷。