(S)-2-hydroxy-3-(3-hydroxy-1-phenyl-propyl)-cyclohex-2-enone | 1172611-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-2-hydroxy-3-(3-hydroxy-1-phenyl-propyl)-cyclohex-2-enone
• CAS: 1172611-81-2
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: ZPZBVIOOLQFSPP-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S)-2-hydroxy-4-phenyl-3,4,6,7-tetrahydro-2H,5H-chromen-8-one 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以50%的产率得到(S)-2-hydroxy-3-(3-hydroxy-1-phenyl-propyl)-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  不对称的有机催化多米诺迈克尔/奥尔多反应：手性环庚烷，四氢己酮和多官能化双环[3.2.1]辛烷的对映选择性合成

  摘要：

  C'mon 1,2-二酮：一种新的非对映和对映选择性的路易斯碱催化的多米诺骨牌迈克尔/羟醛反应，将α，β-不饱和醛和1,2-二酮转化为手性双环[3.2.1]辛烷-6-甲醛。生产的产品具有良好至优异的对映选择性（90–98％  ee），并可转化为双环二醇和三醇。此外，逆醛醇环化还提供了获得有价值的四氢色酮的途径（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.200900754