cis-1,4-Hexadien-monoxid | 24578-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: cis-1,4-Hexadien-monoxid
• CAS: 24578-16-3
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: ZXMSEKZWSHOVQW-IHWYPQMZSA-N

物化性质

• 沸点：
  108.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.904±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  12.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,4-Hexadien-monoxid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 氨 、 sodium 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 Acetic acid (2R,3S,4R,6S)-6-((E)-but-2-enyl)-2,3-dimethyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  在段偶联Prins环化中的立体选择性和区域选择性。

  摘要：

  已经研究了段偶联Prins环化的范围。该方法在方案1中概述，包括均丙醇的酯化（1），还原性乙酰化以生成α-乙酰氧基醚（3），以及在用路易斯酸处理时环化以产生四氢吡喃（4）。烯烃的几何形状决定了产物的构型，其中E-烯烃导致赤道取代基，Z-烯烃导致轴向取代基（表1）。毫不意外地，将该方法应用于烯丙醇会导致断裂，而不是不利的5-内-trig环化。表3中的一种，其中一个烯烃为烯丙基，另一个烯烃为均烯丙基的二烯醇有效地环化，生成四氢吡喃，表3。具有中等至高区域选择性的二烯丙基烯环化，生成四氢吡喃40-45，表2.环化的相对速率按乙烯基> Z-烯烃> E-烯烃>炔烃的顺序降低。产品的构型与通过椅子构象的环化反应相符，图1。2-氧代对苯二酚的重排可能是二烯环化的区域选择性和Z-烯烃对立体选择性的侵蚀的一个因素。这项研究建立了许多合成有用的段耦合Prins环化的立体选择性和区域选择性。2-氧代应付的重排可

  DOI：

  10.1021/jo010232w
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-Chloro-hex-4-en-2-ol 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 cis-1,4-Hexadien-monoxid
  参考文献：
  名称：

  在段偶联Prins环化中的立体选择性和区域选择性。

  摘要：

  已经研究了段偶联Prins环化的范围。该方法在方案1中概述，包括均丙醇的酯化（1），还原性乙酰化以生成α-乙酰氧基醚（3），以及在用路易斯酸处理时环化以产生四氢吡喃（4）。烯烃的几何形状决定了产物的构型，其中E-烯烃导致赤道取代基，Z-烯烃导致轴向取代基（表1）。毫不意外地，将该方法应用于烯丙醇会导致断裂，而不是不利的5-内-trig环化。表3中的一种，其中一个烯烃为烯丙基，另一个烯烃为均烯丙基的二烯醇有效地环化，生成四氢吡喃，表3。具有中等至高区域选择性的二烯丙基烯环化，生成四氢吡喃40-45，表2.环化的相对速率按乙烯基> Z-烯烃> E-烯烃>炔烃的顺序降低。产品的构型与通过椅子构象的环化反应相符，图1。2-氧代对苯二酚的重排可能是二烯环化的区域选择性和Z-烯烃对立体选择性的侵蚀的一个因素。这项研究建立了许多合成有用的段耦合Prins环化的立体选择性和区域选择性。2-氧代应付的重排可

  DOI：

  10.1021/jo010232w

文献信息

• Regioselectivity and Diasteroselectivity in Pt(II)-Mediated “Green” Catalytic Epoxidation of Terminal Alkenes with Hydrogen Peroxide:  Mechanistic Insight into a Peculiar Substrate Selectivity
  作者：Marco Colladon、Alessandro Scarso、Paolo Sgarbossa、Rino A. Michelin、Giorgio Strukul

  DOI：10.1021/ja071142x

  日期：2007.6.1

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  作者：Dung Nguyen、Shengguang Wang、Lars C. Grabow、Eva Harth

  DOI：10.1021/jacs.3c01513

  日期：2023.5.3

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