4-((1H-indol-3-yl)methylene)-3-methylisoxazol-5(4H)-one | 67237-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-((1H-indol-3-yl)methylene)-3-methylisoxazol-5(4H)-one
• 英文别名: 4-[(1H-indole-3-yl)-methylene]-3-methyl-isoxazole-5-one；3-methyl-4-(3-indolyl)methyleneisoxazol-5(4H)-one；4-indol-3-ylmethylene-3-methyl-4H-isoxazol-5-one
• CAS: 67237-48-3
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂
• 分子量: 226.235
• InChiKey: XNIWLOXAOHLNCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  246-248 °C
• 沸点：
  424.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 乙酰乙酸甲酯 在 盐酸羟胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以92%的产率得到4-((1H-indol-3-yl)methylene)-3-methylisoxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of 4-Arylmethylidene-3-substituted-Isoxazol-5(4H)-ones in Aqueous Medium

  摘要：

  A series of 4-arylmethylidene-3-substituted-isoxazol-5(4H)-ones were efficiently synthesized by eco-benign, one pot uncatalyzed reaction of -keto-ester, hydroxylamine hydrochloride, and aromatic aldehyde with electron donating substituent in water.

  DOI：

  10.1002/jhet.2293

文献信息

• Synthesis of 3-methyl-4-arylmethylene isoxazole-5(4H)-ones by visible light in aqueous ethanol
  作者：Forid Saikh、Jhantu Das、Somnath Ghosh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.086

  日期：2013.8

  A highly efficient methodology for the synthesis of 3-methyl-4-arylmethylene-isoxazole-5(4H)-ones has been developed by visible light induced multicomponent reaction of aromatic aldehydes, ethyl acetoacetate, hydroxylamine hydrochloride, and sodium acetate in aqueous ethanol sans any phase transfer catalyst or promoter.

  通过可见光诱导的芳香醛，乙酰乙酸乙酯，羟胺盐酸盐和乙酸钠在乙醇水溶液中的多组分反应，开发了一种高效的3-甲基-4-芳基亚甲基-异恶唑-5（4 H）-ones合成方法没有任何相转移催化剂或促进剂。
• Green synthesis of 3,4‐disubstituted isoxazol‐5(4 <i>H</i> )‐ones using ZnO@Fe ₃ O ₄ core–shell nanocatalyst in water
  作者：M. Shanshak、Srinivasa Budagumpi、Jan Grzegorz Małecki、Rangappa S. Keri

  DOI：10.1002/aoc.5544

  日期：2020.4

  for the synthesis of isoxazol‐5(4H)‐one derivatives has been developed using a ZnO@Fe3O4 core–shell nanocatalytic system. The one‐pot, multicomponent reaction of an aromatic/heterocyclic aldehyde, hydroxylamine hydrochloride and ethyl acetoacetate under aqueous conditions at slightly elevated temperature resulted in the formation of title compounds in extremely good yields. The present new protocol

  已经开发了使用ZnO @ Fe 3 O 4合成异恶唑5（4 H）-one衍生物的有效且环保的方法核-壳纳米催化系统。芳族/杂环醛，盐酸羟胺和乙酰乙酸乙酯的单锅多组分反应在水性条件下在略微升高的温度下以极高的收率形成标题化合物。当前的新方案对环境友好，因为它提供了一些有趣的有前途的功能，如安全性，原子效率，低成本，温和的条件，废物最少，催化剂可回收性，水为溶剂，易于加工并具有出色的官能团耐受性结构上不同的异恶唑衍生物的合成。所有产品均通过光谱和分析方法表征。用单晶X射线衍射法研究了代表性的标题衍生物的结构。
• Sulfated polyborate catalyzed expeditious and efficient three-component synthesis of 3-methyl-4-(hetero)arylmethylene isoxazole-5(4H)-ones
  作者：Manisha S. Patil、Chirag Mudaliar、Ganesh U. Chaturbhuj

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.019

  日期：2017.8

  A rapid and highly efficient methodology for the synthesis of 3-methyl-4-(hetero)arylmethylene isoxazole-5(4H)-ones has been developed using sulfated polyborate as a catalyst. The multicomponent reaction of an aromatic/heterocyclic aldehyde, hydroxylamine hydrochloride, and ethyl acetoacetate under a solvent free condition at 80 °C is described. This protocol has promising features for the reaction

  使用硫酸化的多硼酸盐作为催化剂，已经开发了一种快速高效的合成3-甲基-4-（杂）芳基亚甲基异恶唑-5（4 H）-的方法。描述了在80°C无溶剂条件下，芳香族/杂环醛，盐酸羟胺和乙酰乙酸乙酯的多组分反应。该方案对于反应响应具有有希望的特征，例如较短的反应时间，容易的后处理，易于分离的高产率的纯产物和在实验过程中的简单性。已获得高收率（80–90％）和方便的反应时间（15–30分钟）的产品。该方法操作简单且环保。
• Sonochemical synthesis of 3-methyl-4-arylmethylene isoxazole-5(4H)-ones by amine-modified montmorillonite nanoclay
  作者：Javad Safari、Majid Ahmadzadeh、Zohre Zarnegar

  DOI：10.1016/j.catcom.2016.08.018

  日期：2016.11

  Ultrasound irradiation was applied for the rapid and clean synthesis of 3-methyl-4-arylmethylene isoxazole-5(4H)-ones through condensation of hydroxylamine hydrochloride, ethyl acetoacetate and benzaldehyde derivatives. This methodology was effectively catalyzed by amine functionalized montmorillonite K10 nanoclay (NH2-MMT). Compared with conventional methods, this protocol has promising features for

  通过盐酸羟胺，乙酰乙酸乙酯和苯甲醛衍生物的缩合，采用超声波辐照快速清洁合成3-甲基-4-芳基亚甲基异恶唑-5（4H）-。胺官能化的蒙脱土K10纳米粘土（NH 2 -MMT）有效地催化了该方法。与常规方法相比，该方案对反应的响应具有广阔的前景，例如反应时间更短，后处理更容易，易于分离，高收率的纯产物以及实验过程的简便性。
• Merocyanine dyes containing an isoxazolone nucleus: Synthesis, X-ray crystal structures, spectroscopic properties and DFT studies
  作者：Xiang-Han Zhang、Yong-Hua Zhan、Dan Chen、Fu Wang、Lan-Ying Wang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2011.10.003

  日期：2012.4

  Two merocyanine dyes, each with an isoxazolone nucleus, were synthesized and characterized by NMR, IR, UV–Vis spectroscopy, elemental analyses and single X-ray diffraction. Crystallographic data revealed that one dye crystallized in an orthorhombic system, Cmca space group, while the other dye crystallized in a monoclinic system, P21/n space group. In the case of both dyes, the molecules adopted the

  合成了两种花菁染料，每种染料均带有异恶唑酮核，并通过NMR，IR，UV-Vis光谱，元素分析和单X射线衍射进行了表征。晶体学数据显示，一种染料在正交晶系Cmca空间群中结晶，而另一种染料在单斜晶系P 2 1中结晶。/ n空间组。对于这两种染料，分子采用最稳定的酮互变异构形式，并且晶体堆积通过氢键和π-π堆积相互作用而稳定。在室温下研究了染料在不同极性的各种溶剂中的吸收光谱。还通过B3LYP方法研究了化合物的平衡几何构型，振动数据和电子光谱。重要的是，预测结果与实验数据吻合，表明该量子化学技术是预测部花青染料性能的有效方法。