Toluene-4-sulfonic acid (E)-5-benzenesulfonyl-pent-4-enyl ester | 193215-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid (E)-5-benzenesulfonyl-pent-4-enyl ester
• CAS: 193215-80-4
• 化学式: C₁₈H₂₀O₅S₂
• 分子量: 380.486
• InChiKey: IWJPZDLHESRMEI-VIZOYTHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  77.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (E)-5-benzenesulfonyl-pent-4-enyl ester 在 六甲基磷酰三胺 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  分子内狄尔斯–2-苯并吡喃-3-酮的Al醛加成；苯磺酰基1诱导的抗选择性

  摘要：

  2-苯并吡喃-3-酮 2d、2e 和 2f 的分子内 Diels–Alder 反应与具有 E-SO2Ph 替代基的二烯亲体（2 中 X = SO2Ph）相比，在没有 E-SO2Ph 基团（2 中 X = H）的情况下，连接的外加成反应显著增强。对于 2e 和 2f，外链加成变得更加优先，而对于 2d，内链加成相较于相关情况（X = H）则不那么优先。二烯亲体上的 E-CO2Me 基团在增强外链加成方面也有效，但效果不及 E-SO2Ph 基团。加成物 4e 和 4f 经过还原消除（5% Na–Hg）分别生成与二萜相关的产物 32 和 33。

  DOI：

  10.1039/a701589e
• 作为产物：
  描述：

  tert-butylpent-4-enyloxydimethylsilane 在 吡啶 、 氢氟酸 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (E)-5-benzenesulfonyl-pent-4-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  分子内狄尔斯–2-苯并吡喃-3-酮的Al醛加成；苯磺酰基1诱导的抗选择性

  摘要：

  2-苯并吡喃-3-酮 2d、2e 和 2f 的分子内 Diels–Alder 反应与具有 E-SO2Ph 替代基的二烯亲体（2 中 X = SO2Ph）相比，在没有 E-SO2Ph 基团（2 中 X = H）的情况下，连接的外加成反应显著增强。对于 2e 和 2f，外链加成变得更加优先，而对于 2d，内链加成相较于相关情况（X = H）则不那么优先。二烯亲体上的 E-CO2Me 基团在增强外链加成方面也有效，但效果不及 E-SO2Ph 基团。加成物 4e 和 4f 经过还原消除（5% Na–Hg）分别生成与二萜相关的产物 32 和 33。

  DOI：

  10.1039/a701589e