ethyl 5-<4-(tert-butoxycarbonyl)phenyl>-2-iodopentanoate | 130351-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 5-<4-(tert-butoxycarbonyl)phenyl>-2-iodopentanoate
• 英文别名: tert-butyl 4-(5-ethoxy-4-iodo-5-oxopentyl)benzoate
• CAS: 130351-32-5
• 化学式: C₁₈H₂₅IO₄
• 分子量: 432.299
• InChiKey: WYOKLCOVDVQKRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-<4-(tert-butoxycarbonyl)phenyl>-2-iodopentanoate 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 4-<2-(2,4-diamino-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-5-yl)propyl>benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型吡咯并[2,3-d]嘧啶类抗叶酸药物：合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  设计并有效合成了新的抗叶酸药，其特征在于6-5稠合环系统，吡咯并[2,3-d]嘧啶环和5位的三亚甲基桥（12a，b和13a，b）。合成方法包括（1）构建关键的中间体无环骨架5- [4-（叔丁氧基羰基）苯基] -2-（二氰基甲基）戊酸酯（6a，b），（2）用胍环化，然后还原吡咯并[2，3-d]嘧啶衍生物（8a，b和9a，b），和（3）随后的谷氨酸偶联和皂化。在体外培养中，这些抗叶酸药物比甲氨蝶呤（MTX）对KB人表皮样癌细胞和A549人非小细胞肺癌细胞的生长抑制作用大约1个数量级。N- [4- [3-（2,4-二氨基-7H-吡咯并[2，针对KB和A549的3-d]嘧啶-5-（丙基）丙基]苯甲酰基] -L-谷氨酸（12a）分别为0.27和4.5ng / mL，而MTX的分别为5.0和35ng / mL。此类抗叶酸药物的其他成员12b和13a，b显示出与12a几乎相同的良好活性。

  DOI：

  10.1021/jm00106a012
• 作为产物：
  描述：

  2-丁烯酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 碘 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 5-<4-(tert-butoxycarbonyl)phenyl>-2-iodopentanoate
  参考文献：
  名称：

  新型吡咯并[2,3-d]嘧啶类抗叶酸药物：合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  设计并有效合成了新的抗叶酸药，其特征在于6-5稠合环系统，吡咯并[2,3-d]嘧啶环和5位的三亚甲基桥（12a，b和13a，b）。合成方法包括（1）构建关键的中间体无环骨架5- [4-（叔丁氧基羰基）苯基] -2-（二氰基甲基）戊酸酯（6a，b），（2）用胍环化，然后还原吡咯并[2，3-d]嘧啶衍生物（8a，b和9a，b），和（3）随后的谷氨酸偶联和皂化。在体外培养中，这些抗叶酸药物比甲氨蝶呤（MTX）对KB人表皮样癌细胞和A549人非小细胞肺癌细胞的生长抑制作用大约1个数量级。N- [4- [3-（2,4-二氨基-7H-吡咯并[2，针对KB和A549的3-d]嘧啶-5-（丙基）丙基]苯甲酰基] -L-谷氨酸（12a）分别为0.27和4.5ng / mL，而MTX的分别为5.0和35ng / mL。此类抗叶酸药物的其他成员12b和13a，b显示出与12a几乎相同的良好活性。

  DOI：

  10.1021/jm00106a012

文献信息

• J. Med. Chem. 1991, 34, 555-560
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• MIWA, TETSUO;HITAKA, TAKENORI;AKIMOTO, HIROSHI;NOMURA, HIROAKI, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 555-560
  作者：MIWA, TETSUO、HITAKA, TAKENORI、AKIMOTO, HIROSHI、NOMURA, HIROAKI

  DOI：——

  日期：——