5'-Methyl-5-[4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-butyl]-[2,2']bipyridinyl | 686772-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5'-Methyl-5-[4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-butyl]-[2,2']bipyridinyl
• 英文别名: 2-(5-methylpyridin-2-yl)-5-[4-(oxan-2-yloxy)butyl]pyridine
• CAS: 686772-87-2
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₂
• 分子量: 326.439
• InChiKey: DBBKKZRGDYPPRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-Methyl-5-[4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-butyl]-[2,2']bipyridinyl 在 硫酸 、 氢溴酸 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 138.0h， 生成 5-(4-bromobutyl)-2-[5-(4-bromobutyl)pyridin-2-yl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  金属离子络合：通往2D模板的途径？

  摘要：

  已经通过扫描隧道显微镜研究了在液体/固体界面处的许多2,2'-联吡啶衍生物的二维排序。通过联吡啶单元的适当官能化，可以调节它们的分子间距离，这已证明对于与金属离子络合至关重要。金属盐（Pd（2 +），Cu（2+））的原位添加，导致金属联吡啶配合物的形成，对分子的二维有序影响巨大，表明这些配合物可以用作模板。

  DOI：

  10.1002/chem.200305424
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-溴丙氧基)四氢-2H-吡喃 、 5 5'-二甲基-2,2'-二吡啶 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 102.0h， 以90%的产率得到5'-Methyl-5-[4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-butyl]-[2,2']bipyridinyl
  参考文献：
  名称：

  金属离子络合：通往2D模板的途径？

  摘要：

  已经通过扫描隧道显微镜研究了在液体/固体界面处的许多2,2'-联吡啶衍生物的二维排序。通过联吡啶单元的适当官能化，可以调节它们的分子间距离，这已证明对于与金属离子络合至关重要。金属盐（Pd（2 +），Cu（2+））的原位添加，导致金属联吡啶配合物的形成，对分子的二维有序影响巨大，表明这些配合物可以用作模板。

  DOI：

  10.1002/chem.200305424

文献信息

• Synthesis and enantiomer separation of a modified tris(2,2′-bipyridine)ruthenium(II) complex
  作者：Elisabeth Holder、Gabriele Schoetz、Volker Schurig、Ekkehard Lindner

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00407-4

  日期：2001.9

  The chiral [5-(4-hydroxybutyl)-5'-methyl-2.2'-bipyridine]-bis(2.2'-bipyridine)-ruthenium(II)-bis(hexafluoroantimonate) complex 3 was prepared and characterized by different NMR techniques and successfully separated into enantiomers by electrokinetic chromatography using anionic carboxymethyl-beta -cyclodextrin as chiral mobile phase additive (CMPA). The optimum separation conditions were obtained with 40 mM borate buffer at pH 9.5 and 7.5 mg/mL of the chiral selector at 20 degreesC. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and rapid enantiomeric separation of the chiral mixed ligand [5-(4-hydroxybutyl)-5′-methyl-2,2′-bipyridine]-bis(1,10-phenanthroline)-ruthenium(II) complex by electrokinetic chromatography
  作者：Elisabeth Holder、Gabriele Trapp、Jost C. Grimm、Volker Schurig、Ekkehard Lindner

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00753-x

  日期：2002.12

  The chiral complex [5-(4-hydroxybutyl)-5'-methyl-2,2'-bipyridine]-bis(1,10-phenanthroline)ruthenium(II)-bis(hexa-fluoroantimonate) was successfully synthesized and fully characterized by two-dimensional H-1 and C-13H-1} NMR techniques (COSY and HMQC) as well as EA- and FAB-MS. A very fast separation of the A and A enantiomers with excellent efficiency and resolution was achieved by electrokinetic chromatography using anionic carboxymethyl-p-cyclodextrin as a chiral mobile phase additive. The optimum separation conditions were obtained with 50 mM borate buffer at pH 9 and 10 mg/ml of the chiral selector at 20degreesC. Attempts to separate the well known unmodified tris(2,2'-bipyridine)ruthenium(II) [Ru(bpy)(3)]X-2 complex into its enantiomers under the same conditions were unsuccessful. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.