(2S,4S,5R,6S)-6-bromo-3,3-dimethyl-4,7-dioxo-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylic acid benzhydryl ester | 80353-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4S,5R,6S)-6-bromo-3,3-dimethyl-4,7-dioxo-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylic acid benzhydryl ester
• 英文别名: benzhydryl (2S,5R,6S)-6-bromo-3,3-dimethyl-4,7-dioxo-4λ⁴-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate；Benzhydryl 6α-bromopenicillanate-1-oxide
• CAS: 80353-26-0；100349-41-5
• 化学式: C₂₁H₂₀BrNO₄S
• 分子量: 462.364
• InChiKey: MHQYJIDSSLKVOK-PMLDCCJBSA-N

物化性质

• 沸点：
  629.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,5R,6S)-6-bromo-3,3-dimethyl-4,7-dioxo-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylic acid benzhydryl ester 在 溶剂黄146 、 copper dichloride 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2β-chloromethyl-2α-methylpenicillin-3α-carboxylic acid diphenylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2β-Azidomethylpenicillin-1,1-Dioxides and 3β-Azido-3α-methylcepham-1,1-Dioxides

  摘要：

  一种方便合成2β-叠氮甲基青霉素-1,1-二氧化物的方法被描述，该化合物是活性“YTR”类β-内酰胺酶抑制剂的前体，起始物为6-氨基青霉烯酸（6-APA），它被转化为6α-溴青霉烯酸。用过乙酸的氧化反应在苯甲酮肼酮存在下，一步合成得到苯基6α-溴青霉烯酸-1-氧化物，随后用锌和乙酸还原得到6,6-二氢青霉烯酸-1-氧化物。通过与2-巯基苯噻唑加热反应获得不对称的氨基哌啶二硫代物，与铜(II) 氯化物或溴化物反应得到2β-卤甲基青霉烯。与水合二甲基甲酰胺中的叠氮钠反应得到2β-叠氮甲基青霉烯和3β-叠氮头孢的混合物。用高锰酸钾氧化得到2β-叠氮甲基青霉烯-1,1-二氧化物和3β-叠氮头孢-1,1-二氧化物的混合物，通过分馏结晶容易分离。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31587
• 作为产物：
  描述：

  6-aminopenicillanic acid 在 过氧乙酸 、 硫酸 、 potassium iodide 、 potassium bromide 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S,4S,5R,6S)-6-bromo-3,3-dimethyl-4,7-dioxo-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2β-Azidomethylpenicillin-1,1-Dioxides and 3β-Azido-3α-methylcepham-1,1-Dioxides

  摘要：

  一种方便合成2β-叠氮甲基青霉素-1,1-二氧化物的方法被描述，该化合物是活性“YTR”类β-内酰胺酶抑制剂的前体，起始物为6-氨基青霉烯酸（6-APA），它被转化为6α-溴青霉烯酸。用过乙酸的氧化反应在苯甲酮肼酮存在下，一步合成得到苯基6α-溴青霉烯酸-1-氧化物，随后用锌和乙酸还原得到6,6-二氢青霉烯酸-1-氧化物。通过与2-巯基苯噻唑加热反应获得不对称的氨基哌啶二硫代物，与铜(II) 氯化物或溴化物反应得到2β-卤甲基青霉烯。与水合二甲基甲酰胺中的叠氮钠反应得到2β-叠氮甲基青霉烯和3β-叠氮头孢的混合物。用高锰酸钾氧化得到2β-叠氮甲基青霉烯-1,1-二氧化物和3β-叠氮头孢-1,1-二氧化物的混合物，通过分馏结晶容易分离。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31587