(R)-2-((S)-2-(N-benzyl-N-benzyloxycarbonyl)amino-(N-tert-butoxycarbonyl)pent-4-enamido)but-3-enyl acetate | 815584-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-((S)-2-(N-benzyl-N-benzyloxycarbonyl)amino-(N-tert-butoxycarbonyl)pent-4-enamido)but-3-enyl acetate
• 英文别名: [(2R)-2-[[(2S)-2-[benzyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]pent-4-enoyl]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]but-3-enyl] acetate
• CAS: 815584-69-1
• 化学式: C₃₁H₃₈N₂O₇
• 分子量: 550.652
• InChiKey: OTISJDPSDQRARY-SXOMAYOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-((S)-2-(N-benzyl-N-benzyloxycarbonyl)amino-(N-tert-butoxycarbonyl)pent-4-enamido)but-3-enyl acetate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 lithium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  An Efficient RCM-Based Synthesis of Orthogonally Protected meso-DAP and FK565

  摘要：

  A condensation-ring-close-ring-open sequence was employed for the synthesis of orthogonally protected meso-2,6-diaminopimelic acid, starting from easily accessible chiral synthons. Condensation of suitably protected L-allylglycine and D-vinylglycinol derivatives was followed by Grubbs' ring-closing metathesis to generate the key lactam intermediate. This strategy has been applied to a concise total synthesis of the potent immunostimulatory peptide FK565.

  DOI：

  10.1021/jo0485738
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-benzylaminopent-4-enoic acid methyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (R)-2-((S)-2-(N-benzyl-N-benzyloxycarbonyl)amino-(N-tert-butoxycarbonyl)pent-4-enamido)but-3-enyl acetate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient RCM-Based Synthesis of Orthogonally Protected meso-DAP and FK565

  摘要：

  A condensation-ring-close-ring-open sequence was employed for the synthesis of orthogonally protected meso-2,6-diaminopimelic acid, starting from easily accessible chiral synthons. Condensation of suitably protected L-allylglycine and D-vinylglycinol derivatives was followed by Grubbs' ring-closing metathesis to generate the key lactam intermediate. This strategy has been applied to a concise total synthesis of the potent immunostimulatory peptide FK565.

  DOI：

  10.1021/jo0485738