Benzoic acid 1-[(1S,2S,4aR,8R,8aS)-1,2-dihydroxy-8-(4-methoxy-benzyloxy)-2,5,5,8a-tetramethyl-decahydro-naphthalen-1-yl]-but-2-ynyl ester | 136320-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid 1-[(1S,2S,4aR,8R,8aS)-1,2-dihydroxy-8-(4-methoxy-benzyloxy)-2,5,5,8a-tetramethyl-decahydro-naphthalen-1-yl]-but-2-ynyl ester
• CAS: 136320-96-2；136321-13-6
• 化学式: C₃₃H₄₂O₆
• 分子量: 534.693
• InChiKey: LKQCWEHBACSDKA-LNNDEWCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.55
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  85.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid 1-[(1S,2S,4aR,8R,8aS)-1,2-dihydroxy-8-(4-methoxy-benzyloxy)-2,5,5,8a-tetramethyl-decahydro-naphthalen-1-yl]-but-2-ynyl ester 在 pyridine-SO3 complex 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 1-[(2S,3aS,4R,6aS,9aS,9bR)-4-Hydroxy-2-(4-methoxy-phenyl)-4,7,7,9b-tetramethyl-octahydro-naphtho[1,8-de][1,3]dioxin-3a-yl]-but-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-6,7-二脱氧福斯克林及其13-受体的立体控制合成和生物学概况

  摘要：

  已经完成了迄今为止未知的（±）-6,7-二脱氧福斯高林的立体控制合成，该工艺结合了受控的C环环化和通过氧合同时在C-13处生成立体异构中心。通过将较高级的乙烯基铜酸盐试剂共轭添加到二氢吡喃-4-酮中来进行C环精细化的另一种尝试，导致了其13末端的排他性形成。这些类似物没有显示出刺激大鼠脑皮质膜中腺苷酸环化酶的能力。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80618-g
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (1S,2S,4aR,8R,8aS)-8-(4-methoxy-benzyloxy)-2,5,5,8a-tetramethyl-1,2-bis-(toluene-4-sulfonyloxy)-decahydro-naphthalen-1-ylmethyl ester 在 pyridine-SO3 complex 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 Benzoic acid 1-[(1S,2S,4aR,8R,8aS)-1,2-dihydroxy-8-(4-methoxy-benzyloxy)-2,5,5,8a-tetramethyl-decahydro-naphthalen-1-yl]-but-2-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  （±）-6,7-二脱氧福斯克林及其13-受体的立体控制合成和生物学概况

  摘要：

  已经完成了迄今为止未知的（±）-6,7-二脱氧福斯高林的立体控制合成，该工艺结合了受控的C环环化和通过氧合同时在C-13处生成立体异构中心。通过将较高级的乙烯基铜酸盐试剂共轭添加到二氢吡喃-4-酮中来进行C环精细化的另一种尝试，导致了其13末端的排他性形成。这些类似物没有显示出刺激大鼠脑皮质膜中腺苷酸环化酶的能力。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80618-g