2,2-Dibromocyclopropancarboseaure-Chlorid | 5365-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2-Dibromocyclopropancarboseaure-Chlorid
• 英文别名: 2,2-dibrom cyclopropanecarbonyl chloride；2,2-dibromocyclopropanecarbonyl chloride；2,2-dibromo-1-cyclopropanecarboxylic acid chloride；2,2-Dibromocyclopropane-1-carbonyl chloride
• CAS: 5365-18-4
• 化学式: C₄H₃Br₂ClO
• 分子量: 262.328
• InChiKey: NLWCHSBIPUKUTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  84 °C
• 密度：
  2.462±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dibromocyclopropancarboseaure-Chlorid 、 叔丁醇 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以39%的产率得到(tert-Butyl)-2,2-dibromocyclopropancarboxylat
  参考文献：
  名称：

  Synthese von funktionalisierten Bi(cyclopropylidenen)

  摘要：

  In view of the synthesis of attractive triafulvalene precursors 9, a series of bi(cyclopropylidenes) 8 with vinyl-(8a), alkoxycarbonyl (8c -f), hydroxymethyl (8h), as well as protected hydroxymethyl groups (8g, 8i) have been prepared by simple one-pot reactions of the corresponding 1,2-dibromo-cyclopropanes 6 with BuLi/CuCl2 at -95 degrees. First experiments towards a direct low-temperature synthesis of bi(cyclopropylidenes) bearing good leaving groups 9k (X = AcO) and 91 (X = Br) are reported.

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19991215)82:12<2336::aid-hlca2336>3.0.co;2-#
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二溴环丙烷-1-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,2-Dibromocyclopropancarboseaure-Chlorid
  参考文献：
  名称：

  6-(Substituted-cycloalkylcarboxamide) penicillanic acids

  摘要：

  盐酸盐或药用可接受的非毒性盐的公式为##SPC1##的青霉素，其中R.sub.1和R.sub.2相同或不同，每个都是氢、氟、氯或溴；或者当R.sub.2是氢时，R.sub.1也可以是氰基、羟基、叠氮基、氨基或硝基；或者R.sub.1和R.sub.2连接到一个环碳原子并构成一个单氧原子；R.sub.3是氢、甲基、氯、溴、氰基、甲氧基或羧基；n为2到7；它们因其抗菌活性而有用。

  公开号：

  US03954730A1

文献信息

• Thermodynamic Control of Diastereoselectivity in the Formal Nucleophilic Substitution of Bromocyclopropanes
  作者：Joseph E. Banning、Anthony R. Prosser、Michael Rubin

  DOI：10.1021/ol100187c

  日期：2010.4.2

  A new, general, and chemoselective protocol for the formal nucleophilic substitution of 2-bromocyclopropylcarboxamides Is described. A wide range of alcohols and phenols can be employed as pronucleophiles in this transformation, providing expeditious access to trans-cyclopropanol ethers. A new mode of the selectivity control through a thermodynamic equilibrium is realized, alternative to the previously described steric and directing modes.
• Alnasleh, Bassam K.; Sherrill, William M.; Rubina, Marina, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 6906 - 6907
  作者：Alnasleh, Bassam K.、Sherrill, William M.、Rubina, Marina、Banning, Joseph、Rubin, Michael

  DOI：——

  日期：——