2-(p-tolylthio)benzo[b]thiophene | 42057-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(p-tolylthio)benzo[b]thiophene
• 英文别名: 2-(4-Methylphenyl)sulfanyl-1-benzothiophene
• CAS: 42057-06-7
• 化学式: C₁₅H₁₂S₂
• 分子量: 256.392
• InChiKey: ISVIDVVGHYGFGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-tolylthio)benzo[b]thiophene 在 三乙基硅烷 、 dichloro-[1,3-bis(2,6-diisopropylpenyl)-2-imidazolidinyliden]-(3-chloropyridyl)palladium(II) 、 potassium tert-butylate 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.25h， 生成 2-hexylbenzothiophene
  参考文献：
  名称：

  克服了炔烃竞争性二聚作用，实现了钯催化的炔烃芳硫基化反应。

  摘要：

  通过克服末端炔烃的不希望的催化二聚作用，已经实现了钯与杂芳基硫醚的炔烃羰基硫醇化反应，以提供具有高区域和立体选择性的相应β-杂芳基烯基硫醚。优先进行芳基硫基化的关键是使用芳基硫烷基片段而不是烷基硫烷基来进行顺畅的C（杂芳基）-SR1键裂解和/或不愿进行二聚化的烷基乙炔。反应在温和和中性的条件下进行，因此可以耐受各种功能。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03056
• 作为产物：
  描述：

  benzo[b]thiophene-2-carbonyl fluoride 、 4-甲苯硫酚 在 氯化镍二甲氧基乙烷 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到2-(p-tolylthio)benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Nickel-Catalyzed Decarbonylative Thioetherification of Acyl Fluorides via C–F Bond Activation

  摘要：

  镍催化的脱羰基硫醚化反应已经被开发出来。这种转化允许一系列酰氟化合物与硫酚发生反应。对各种官能团具有良好的耐受性，并且相应的硫醚可以获得良好至优异的产率。该方案通过高效的脱羰基过程提供了多样的碳-硫键形成。

  DOI：

  10.1055/a-1484-6216

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Thiolation of Aryl Halides and Heteroaryl Halides through Electrochemistry
  作者：Dong Liu、Hong‐Xing Ma、Ping Fang、Tian‐Sheng Mei

  DOI：10.1002/anie.201900956

  日期：2019.4

  Transition‐metal‐catalyzed coupling reactions are useful tools for synthesizing aryl sulfur compounds. However, conventional transition‐metal‐catalyzed thiolation of aryl bromides and chlorides typically requires the use of strong base under elevated reaction temperature. Herein, we report the first examples of nickel‐catalyzed electrochemical thiolation of aryl bromides and chlorides in the absence

  过渡金属催化的偶联反应是合成芳基硫化合物的有用工具。但是，常规的过渡金属催化的芳基溴化物和氯化物的硫醇化反应通常需要在升高的反应温度下使用强碱。在此，我们报道了在室温下使用不分隔的电化学电池，在不存在外部碱的情况下，镍催化的芳基溴化物和氯化物的电化学催化硫醇化反应的第一个实例。
• Nickel-Catalyzed Decarbonylative Thioetherification of Carboxylic Acids with Thiols
  作者：Tianhao Xu、Xingyu Zhou、Xiong Xiao、Yan Yuan、Long Liu、Tianzeng Huang、Chunya Li、Zhi Tang、Tieqiao Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00866

  日期：2022.7.1

  A nickel-catalyzed decarbonylative thioetherification of carboxylic acids with thiols was developed. Under the reaction conditions, benzoic acids, cinnamic acids, and benzyl carboxylic acids coupled with various thiols including both aromatic and aliphatic ones produce the corresponding thioethers in up to 99% yields. Moreover, this reaction was applicable to the modification of bioactive molecules

  开发了一种镍催化的羧酸与硫醇的脱羰硫醚化反应。在该反应条件下，苯甲酸、肉桂酸和苄基羧酸与各种硫醇（包括芳香族和脂肪族硫醇）偶联生成相应的硫醚，收率高达 99%。此外，该反应还可用于3-甲基黄酮-8-羧酸、丙磺舒、氟灭酸等生物活性分子的修饰，以及杀螨剂氯苯苷的合成。这些结果很好地证明了这种新反应在有机合成中的潜在合成价值。