benzyl 4-iodobutanoate | 118058-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 4-iodobutanoate
• CAS: 118058-69-8
• 化学式: C₁₁H₁₃IO₂
• 分子量: 304.128
• InChiKey: LBSFZJSXINYTIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.566±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-iodobutanoate 在 2,6-二苯基苯酚 、 三甲基铝 、 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以84%的产率得到乙酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  铝体系对γ-碘羰基底物的高效两亲裂解

  摘要：

  通过有效地使用由三（2,6-二苯基苯氧基铝）组成的路易斯酸/碱组合体系，已经实现了γ-碘羰基底物的αβCC键的概念上新的两亲裂解。这种新的两亲键裂解反应可应用于多种γ-碘羰基底物，因此可作为高效且通用的合成环状和非环状不饱和羰基化合物的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01718-9
• 作为产物：
  描述：

  4-溴丁酸苄酯 在 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以79%的产率得到benzyl 4-iodobutanoate
  参考文献：
  名称：

  一种用于治疗尼古丁成瘾的免疫疗法程序：半抗原设计和合成。

  摘要：

  尽管有公认的危险后果，人们仍继续吸烟和使用烟草产品。最重要的因素是尼古丁的成瘾性。对于尼古丁依赖性问题，没有高度有效的治疗方法。免疫疗法是传统方法的替代方法。介绍了全面的免疫药理学程序必需的化学方法。以高光学纯度制备用于产生对天然存在的（S）-烟碱，（S）-和（R）-去甲烟碱和代谢物（S）-可卡因特异的抗体的特异性抗体。报告了抗烟碱抗体的初步数据。

  DOI：

  10.1021/jo001442w

文献信息

• Specificity of Esterases and Structure of Prodrug Esters: Reactivity of Various Acylated Acetaminophen Compounds and Acetylaminobenzoated Compounds
  作者：Hiromitsu Seki、Takeo Kawaguchi、Takeru Higuchi

  DOI：10.1002/jps.2600771009

  日期：1988.10

  catalyzed hydrolysis of various esters of p-acetylaminobenzoic acid (APAB) and variously acylated acetaminophen (APAP) derivatives were measured. Neutral, anionic, and cationic esters were examined. The enzyme sources adopted were rat intestinal homogenate, rat liver homogenate, rat plasma, and a partly purified commercial enzyme. In both APAB and APAP esters, neutral esters were the most sensitive

  测量了对乙酰氨基苯甲酸的各种酯（APAB）和各种酰化的对乙酰氨基酚（APAP）衍生物的酶催化水解的相对速率。检查了中性，阴离子和阳离子酯。所采用的酶来源是大鼠肠匀浆，大鼠肝匀浆，大鼠血浆和部分纯化的商业酶。在APAB和APAP酯中，中性酯是所检查酶中最敏感的酶，其敏感性归因于碳链长度。APAB酯在酶学上比APAP酯稳定。这些酯的相对水解速率取决于酶的来源。在大鼠肠匀浆中，结构识别能力良好，但在大鼠血浆中则较弱。
• NiH-Catalyzed Reductive Relay Hydroalkylation: A Strategy for the Remote C(sp³ )−H Alkylation of Alkenes
  作者：Fang Zhou、Jin Zhu、Yao Zhang、Shaolin Zhu

  DOI：10.1002/anie.201712731

  日期：2018.4.3

  The terminal‐selective, remote C(sp3)−H alkylation of alkenes was achieved by a relay process combining NiH‐catalyzed hydrometalation, chain walking, and alkylation. This method enables the construction of unfunctionalized C(sp3)−C(sp3) bonds under mild conditions from two simple feedstock chemicals, namely olefins and alkyl halides. The practical value of this transformation is further demonstrated

  烯烃的末端选择性远程C（sp 3）-H烷基化是通过结合NiH催化的加氢金属化，链行走和烷基化的中继过程实现的。该方法能够在温和条件下由两种简单的原料化学品即烯烃和烷基卤化物构造未官能化的C（sp 3）-C（sp 3）键。在低催化剂负载下，烯烃异构混合物的大规模和区域会聚烷基化进一步证明了这种转化的实用价值。
• Visible-light-initiated manganese-catalyzed Giese addition of unactivated alkyl iodides to electron-poor olefins
  作者：Jianyang Dong、Xiaochen Wang、Zhen Wang、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/c9cc06400a

  日期：——

  Herein, we report a mild protocol for direct visible-light-initiated Giese addition of unactivated alkyl iodides to electron-poor olefins (Michael acceptors) with catalysis by decacarbonyl dimanganese, Mn2(CO)10, an inexpensive earth-abundant-metal catalyst. This protocol is compatible with a wide array of sensitive functional groups and has a broad substrate scope with regard to both the alkyl iodide

  在这里，我们报告了一种温和的方案，可通过可见的十羰基二锰Mn 2（CO）10（一种廉价的地球上富足的金属催化剂）将可见光直接引发的未活化烷基碘的Giese加成到电子贫乏的烯烃（迈克尔受体）上。该协议与各种敏感的官能团兼容，并且对于烷基碘和迈克尔受体均具有广泛的底物范围。
• Nickel-Catalyzed Regio- and Enantioselective Borylative Coupling of Terminal Alkenes with Alkyl Halides Enabled by an Anionic Bisoxazoline Ligand
  作者：Zheqi Li、Hongjin Shi、Xueying Chen、Long Peng、Yuqiang Li、Guoyin Yin

  DOI：10.1021/jacs.3c01040

  日期：2023.6.28

  Chiral boronic esters are a class of versatile building blocks. We describe herein an asymmetric nickel-catalyzed borylative coupling of terminal alkenes with nonactivated alkyl halides. The success of this asymmetric reaction is ascribed to the application of a chiral anionic bisoxazoline ligand. This study provides a three-component strategy to access α- and β-stereogenic boronic esters from easily

  手性硼酸酯是一类多功能结构单元。我们在此描述了末端烯烃与未活化的卤代烷的不对称镍催化硼化偶联。这种不对称反应的成功归功于手性阴离子双恶唑啉配体的应用。这项研究提供了一种三组分策略，从易于获得的起始材料中获取 α- 和 β- 立体硼酸酯。该方案具有反应条件温和、底物范围广、区域选择性和对映选择性高等特点。我们还展示了该方法在简化几种药物分子合成方面的价值。机理研究表明，具有 α-立体中心的对映体富集硼酸酯的产生是立体收敛过程的结果，
• Activation of Aryl and Alkyl Halides Enabled by Strong Photoreduction Potentials of a Hantzsch Ester/Cs₂CO₃ System
  作者：Junhua Xu、Yingjun Lan、Bin Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02320

  日期：2024.1.5

  We disclose herein a light-induced Hantzsch ester-initiated aryl and alkyl radical generation protocol from aryl halides (Br and Cl) and alkyl iodides. This method provides access to a wide range of benzo-fused heterocycles and C(sp3)–C(sp3) coupling products. The reductive detosylation reaction has also been demonstrated using the same reaction conditions. Initial mechanism studies provide evidence

  我们在此公开了由芳基卤化物（Br和Cl）和烷基碘化物光诱导的Hantzsch酯引发的芳基和烷基自由基生成方案。该方法提供了多种苯并稠合杂环和 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 偶联产物。还使用相同的反应条件证明了还原去甲苯磺酰化反应。初步机制研究提供了烷基自由基形成的证据。