Diphenylnonylphosphinoxid | 21617-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Diphenylnonylphosphinoxid
• 英文别名: [Nonyl(phenyl)phosphoryl]benzene
• CAS: 21617-28-7
• 化学式: C₂₁H₂₉OP
• 分子量: 328.434
• InChiKey: AZNUPBIYNWHTGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.3±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diphenylnonylphosphinoxid 在 正丁基锂 、 氨 、 sodium 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (Z)-6-pentadecene-1-ol
  参考文献：
  名称：

  检测含脂食品辐照产物的2-取代的环丁酮：顺式和反式-2-（十四烷基-5'-烯基）环丁酮和11-（2'-氧代环丁基）十一酸的合成与应用

  摘要：

  已化学合成了顺式-（3顺式）和反式-2-（十四烷基-5'-烯基）环丁酮（3反式），并明确用于辐照的肉类（例如鸡肉）和水果中的顺式异构体3顺式（例如木瓜）。已化学合成11-（2'-氧代环丁基）十一酸5，与牛甲状腺球蛋白结合并用于在兔中产生多克隆抗体，已将其用于酶联免疫吸附测定的发展，以检测2-取代的辐照鸡肉中的环丁酮。

  DOI：

  10.1039/p19960000139
• 作为产物：
  描述：

  nonyltriphenylphosphonium iodide 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.5h， 以67%的产率得到Diphenylnonylphosphinoxid
  参考文献：
  名称：

  检测含脂食品辐照产物的2-取代的环丁酮：顺式和反式-2-（十四烷基-5'-烯基）环丁酮和11-（2'-氧代环丁基）十一酸的合成与应用

  摘要：

  已化学合成了顺式-（3顺式）和反式-2-（十四烷基-5'-烯基）环丁酮（3反式），并明确用于辐照的肉类（例如鸡肉）和水果中的顺式异构体3顺式（例如木瓜）。已化学合成11-（2'-氧代环丁基）十一酸5，与牛甲状腺球蛋白结合并用于在兔中产生多克隆抗体，已将其用于酶联免疫吸附测定的发展，以检测2-取代的辐照鸡肉中的环丁酮。

  DOI：

  10.1039/p19960000139

文献信息

• Copper-Catalyzed Cross-Coupling of Alkyl and Phosphorus Radicals for C(sp³)–P Bond Formation
  作者：Cheng-Kun Li、Ze-Kun Tao、Adedamola Shoberu、Wei Zhang、Jian-Ping Zou

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02454

  日期：2022.8.19

  A CuI-catalyzed cross-coupling of alkyl- and phosphorus-centered radicals for C(sp3)–P bond formation is introduced. Diacyl peroxides, generated in situ from aliphatic acids and H2O2, serve as a source for alkyl radicals and also an initiator for the generation of phosphorus radicals from H–P(O) compounds.

  介绍了一种 Cu I催化的以烷基和磷为中心的自由基的交叉偶联，以形成 C(sp 3 )-P 键。由脂肪酸和 H 2 O 2原位生成的二酰基过氧化物可作为烷基自由基的来源，也是从 H-P(O) 化合物生成磷自由基的引发剂。
• Opposite Stereochemical Effects Exerted by CeCl3 and TiCl4 on the Lewis Acid Mediated Reduction of α-Alkyl-β-ketophosphine Oxides with Metallic Hydrides: A Highly Stereoselective Protocol for the Synthesis of syn and anti α-alkyl-β-Hydroxyphosphine Oxides
  作者：Giuseppe Bartoli、Marcella Bosco、Letizia Sambri、Renato Dalpozzo、Enrico Marcantoni

  DOI：10.1002/chem.19970031209

  日期：1997.12

  AbstractA general, highly efficient methodology for obtaining both syn and anti β‐hydroxyphosphine oxides by reduction of the corresponding β‐ketophosphine oxides is described. The nature of the Lewis acid was found to be pivotal in determining the outcome of these reactions. Strongly chelating TiCl4 led to the anti isomer in high diastereoisomeric excess in noncoordinating solvents (CH2Cl2) at ‐78°C with BH3/py as reducing agent, while nonchelating CeCl3 gave a high excess of the syn isomer in coordinating solvents (THF) at the same temperature with LiBH4 as reducing agent. In the latter case, CeCl3 is essential in achieving high yields and stereoselectivity, since it allows the reaction to be performed at low temperatures. Otherwise, higher temperatures (0°C) are required, which lower both yields and selectivities. Moreover, each step of the protocol for the synthesis of stereodefined disubstituted olefins from alkylphosphine oxides (Warren's modification of the Horner procedure) has been optimized, and the optimized procedure has been applied to the synthesis of muscalure, the pheromone of the domestic fly.
• Feshchenko,N.G. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1968, vol. 38, p. 2468 - 2470
  作者：Feshchenko,N.G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Detection of 2-substituted cyclobutanones as irradiation products of lipid-containing foods: synthesis and applications of cis- and trans-2-(tetradec-5′-enyl)cyclobutanones and 11-(2′-oxocyclobutyl)undecanoic acid
  作者：Lynne Hamilton、M. Hilary Stevenson、Derek R. Boyd、Ian N. Brannigan、Alan B. Treacy、John T. G. Hamilton、W. Colin McRoberts、Christopher T. Elliott

  DOI：10.1039/p19960000139

  日期：——

  cis-(3cis) and trans-2-(tetradec-5′-enyl)cyclobutanone (3trans) have been chemically synthesised and used in the unambiguous identification of the cis isomer 3cis in irradiated meat (example chicken) and fruit (example papaya). 11-(2′-Oxocyclobutyl)undecanoic acid 5 has been chemically synthesised, conjugated to bovine thyroglobulin and used to generate polyclonal antibodies in rabbits, which have

  已化学合成了顺式-（3顺式）和反式-2-（十四烷基-5'-烯基）环丁酮（3反式），并明确用于辐照的肉类（例如鸡肉）和水果中的顺式异构体3顺式（例如木瓜）。已化学合成11-（2'-氧代环丁基）十一酸5，与牛甲状腺球蛋白结合并用于在兔中产生多克隆抗体，已将其用于酶联免疫吸附测定的发展，以检测2-取代的辐照鸡肉中的环丁酮。