2,4-二溴雌三醇 | 19590-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 2,4-二溴雌三醇
• 英文名称: 2,4-dibromoestratriol
• 英文别名: 2,4-Dibrom-oestriol；(8R,9S,13S,14S,16R,17R)-2,4-dibromo-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,16,17-triol
• CAS: 19590-54-6
• 化学式: C₁₈H₂₂Br₂O₃
• 分子量: 446.179
• InChiKey: MEICHDCTEVUMBA-LMBULWBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.702±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  60.69
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二溴雌三醇 在 palladium on activated charcoal 、 高氯酸 吡啶 、 氢气 、 硝酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 16α,17β-dihydroxy-4-estren-3-one
  参考文献：
  名称：

  Oxygenation of 2,4-dibromoestrogens with nitric acid: A new synthesis of 19-nor steroids.

  摘要：

  本文介绍了一种简便的 19-去甲类固醇 4a、4b、12a 和 12c 的合成方法。将 2，4-二溴雌激素 1a、1b、8a 和 8b 在乙酸中用硝酸氧合，可得到相应的 2，4-二溴-10β-羟基-1，4-二烯-3-酮衍生物 2a、2c、9a 和 9d，收率极高。将这些 10β- 羟基二烯酮在炭化钯上进行催化氢化，可分别得到饱和的 5ξ-3-氧代衍生物 3a、3b、10a 和 10b，收率非常高。然后，这些饱和产物通过酸、高氯酸、对甲苯磺酸或 Nafion-H 处理，转化为相应的 19-去甲类固醇 4a、4b、12a 和 12c。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2058
• 作为产物：
  描述：

  雌三醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到2,4-二溴雌三醇
  参考文献：
  名称：

  Numazawa, Mitsuteri; Ogura, Yuko; Kimura, Katsuhiko, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1985, # 11, p. 3701 - 3715

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel and regiospecific synthesis of 2-amino estrogens via Zincke nitration
  作者：Mitsuteru Numazawa、Katsuhiko Kimura

  DOI：10.1016/0039-128x(83)90033-8

  日期：1983.5

  (14), 2 aminoestradiol (15), 2-amino-16 alpha-hydroxyestrone (16) and 2-aminoestriol (17) is described. 2,4-Dibromo estrogens 1 - 4 were regiospecifically converted to the corresponding 2-nitro-4-bromo derivatives 5 - 8 in quantitative yields, with Zincke nitration using sodium nitrite. Catalytic hydrogenation of the 2-nitro-4-bromides 5 - 8 over palladium-on-charcoal gave directly the desired 2-amino

  描述了 2-氨基雌酮 (14)、2-氨基雌二醇 (15)、2-氨基-16 α-羟基雌酮 (16) 和 2-氨基雌三醇 (17) 的有效合成。2,4-二溴雌激素 1-4 被区域特异性地转化为相应的 2-硝基-4-溴衍生物 5-8，以定量产率，使用亚硝酸钠进行锌硝化。2-硝基-4-溴化物5-8在钯炭上的催化氢化直接以高产率得到所需的2-氨基雌激素14-17。2-氨基化合物15和17也通过在氯化钯存在下用硼氢化钠还原相应的2-硝基-4-溴化物6和8而获得。
• Reductive dehalogenation of 2,4-dihalogeno estrogens having a 3-hydroxy substituent by formic acid, potassium iodide, or ascorbic acid
  作者：Mitsuteru Numazawa、Katsuhiko Kimura、Mieko Ogata、Masao Nagaoka

  DOI：10.1021/jo00225a095

  日期：1985.12