(2S,3R,4R,5R)-2,3,4,6-tetrakis(benzyloxy)-5-hydroxyhexanal oxime | 86496-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5R)-2,3,4,6-tetrakis(benzyloxy)-5-hydroxyhexanal oxime
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucose oxime
• CAS: 86496-30-2
• 化学式: C₃₄H₃₇NO₆
• 分子量: 555.671
• InChiKey: VYKKYDAJQILIRH-KMKAFXEASA-N

物化性质

• 沸点：
  721.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.78
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  89.74
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5R)-2,3,4,6-tetrakis(benzyloxy)-5-hydroxyhexanal oxime 在 sodium periodate 、 氨 、 碘 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (5R,6R,7S,8R)-6,7,8-三(苄氧基)-5-[(苄氧基)甲基]-4-氧杂-1,2-二氮杂螺[2.5]辛-1-烯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Endohedral Metallofullerene Glycoconjugates by Carbene Addition

  摘要：

  在温和条件下，通过使用适当的糖基亚氮烷衍生物与La2@Ih-C80的加成反应合成了包腔金属富勒烯糖 conjugates。核磁共振光谱研究表明，该糖 conjugate 由两个 [6,6]-开口单加成体的非对映体组成。电子性质通过可见/近红外吸收光谱和电化学测量进行了表征。本研究表明，糖基亚氮烷可以有效地将碳水化合物基团引入包腔金属富勒烯表面。

  DOI：

  10.3390/molecules16119495
• 作为产物：
  描述：

  甲基 2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃葡萄糖苷 在 乙醇 、 硫酸 、 盐酸羟胺 、 sodium 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (2S,3R,4R,5R)-2,3,4,6-tetrakis(benzyloxy)-5-hydroxyhexanal oxime
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Endohedral Metallofullerene Glycoconjugates by Carbene Addition

  摘要：

  在温和条件下，通过使用适当的糖基亚氮烷衍生物与La2@Ih-C80的加成反应合成了包腔金属富勒烯糖 conjugates。核磁共振光谱研究表明，该糖 conjugate 由两个 [6,6]-开口单加成体的非对映体组成。电子性质通过可见/近红外吸收光谱和电化学测量进行了表征。本研究表明，糖基亚氮烷可以有效地将碳水化合物基团引入包腔金属富勒烯表面。

  DOI：

  10.3390/molecules16119495

文献信息

• One pot oxidative dehydration - oxidation of polyhydroxyhexanal oxime to polyhydroxy oxohexanenitrile: A versatile methodology for the facile access of azasugar alkaloids
  作者：Sandip R. Khobare、Vikas Gajare、E. Vishnuvardhan Reddy、Rajender Datrika、Malavika Banda、Vidavalur Siddaiah、Sharad S. Pachore、Upadhya Timanna、Vilas H. Dahanukar、U.K. Syam Kumar

  DOI：10.1016/j.carres.2016.09.003

  日期：2016.11

  polyhydroxy-oxime (7) to the corresponding ketonitrile (8) in one pot is reported for the first time in carbohydrate literature. Key ketonitrile intermediate (8) upon palladium hydroxide mediated cascade reaction afforded 1-deoxynojirimycin (DNJ) 1b in moderate diastereoselectivity. The cascade reaction involves the conversion of nitrile to amine, heteroannulation, reduction of the imine and subsequent debenzylation

  在碳水化合物文献中首次报道了多羟基肟（7）在一个锅中独特的氧化脱水-氧化成相应的乙腈（8）。在氢氧化钯介导的级联反应中，关键的乙腈中间体（8）以中等的非对映选择性提供了1-deoxynojirimycin（DNJ）1b。级联反应涉及将腈转化为胺，杂环化，亚胺还原以及随后的脱苄基作用以提供氮杂糖。该氧化脱水-氧化和还原异环化方法已成功用于1-deoxynojirimycin（1b），miglitol（2）和miglustat（3）的全合成。
• Synthesis of a Glucose-Derived Tetrazole as a New ?-Glucosidase Inhibitor. A New Synthesis of 1-Deoxynojirimycin
  作者：Philipp Ermert、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19910740839

  日期：1991.12.11

  The tetrazole 1 is a new β-glucosidase inhibitor (IC50=8·10−5M, Emulsin), obtained (92%) by deprotection of 22, the product of an intramolecular cycloaddition of the azidonitrile 20. This azidonitrile was formed as an intermediate by treating the L-ido-bromide 14 or the L-ido-tosylate 19 with NaN3 at 110–120°. It was isolated in a separate experiment. The yield of 22 from 19 reached 70%; 21 was formed

  四唑1是一种新型的β-葡萄糖苷酶抑制剂（IC 50 = 8·10 -5 M，Emulsin），是通过将氮杂腈20的分子内环加成产物22脱保护而获得的（92％）。通过在110–120°的温度下用NaN 3处理L-氨基溴化物14或L-氨基甲苯磺酸盐19，从而形成了叠氮化腈作为中间体。在单独的实验中将其分离出来。从19的22的收率达到70％；副产物21形成（10％）。溴化物14（42％）和碘化物15（30–35％）来自腈13与约2,5-脱水-L-异丁腈16一起形成。35–45％。从18（97％）获得甲苯磺酸酯19。为了获得18，根据Swern将腈13氧化（17，92 ％），然后还原（NaBH 4，CeCl 3），得到18和13（92％，18 / 13 93：7）。用LiAlH 4还原四氢吡啶并四唑22，得到83％的哌啶23，将其去保护为（+）-1-脱氧野oji霉素氢乙酸盐（2·AcOH，86％）
• Stereocontrolled Debenzylative Cycloetherification Reaction as a Route to Enantiopure <i>C</i>-Furanosides with Amino Substituents in the Side Chain
  作者：Karolina Tiara、Mykhaylo A. Potopnyk、Paweł Świder、Sławomir Jarosz

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03247

  日期：2020.3.6

  A highly efficient methodology of the preparation of synthetically important tetrahydrofuran derivatives with an amino substituent in the side chain is reported. This process is based on the stereocontrolled debenzylative cycloetherification (DBCE) reaction applied for chirons from the d-gluco- and d-manno-series and provides derivatives with new stereogenic centers. The influence of the electron-withdrawing

  报道了制备在侧链中具有氨基取代基的重要的合成重要的四氢呋喃衍生物的高效方法。此过程基于立体控制的脱苄基环醚化（DBCE）反应，该反应适用于d-葡萄糖和d-甘露糖系列的Chiron，并为衍生物提供了新的立体生成中心。“在烧瓶中”和通过密度泛函理论（DFT）计算研究了存在于具有甲磺酰基离去基团的无环底物中的吸电子基团（EWG）对DBCE反应中反应性的影响。已证明具有苯并肟基（EWG = CHNOBn）的四氢呋喃衍生物非常适合用于随后的高度立体选择性格氏反应。
• Aebischer, Bernard M.; Hanssen, Harald W.; Vasella, Andrea T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 9, p. 2139 - 2148
  作者：Aebischer, Bernard M.、Hanssen, Harald W.、Vasella, Andrea T.、Schweizer, W. Bernd

  DOI：——

  日期：——