(4S,5S)-4-(2-methoxyethoxymethoxy)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hept-6-en-1-ol | 1349725-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4S,5S)-4-(2-methoxyethoxymethoxy)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hept-6-en-1-ol
• CAS: 1349725-57-0
• 化学式: C₁₉H₃₀O₆
• 分子量: 354.444
• InChiKey: BUAUCCHRYHKWKO-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4-(2-methoxyethoxymethoxy)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hept-6-en-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Shimizu Non-Aldol方法正式合成棕榈油内酯A

  摘要：

  棕榈油内酯A的正式总合成是通过依次进行Julia-Kocienski烯烃化，Yamaguchi酯化和闭环复分解（RCM）组装三个片段来完成的。我们最初的尝试是通过仲砜和酮之间的Julia-Kocienski反应将前两个片段结合在一起，但没有成功。然而，在伯砜和醛之间是可行的。然后用第三片段进行山口酯化，为RCM反应奠定基础。RCM最初的失败之处是与烯烃相邻的PMB-醚以及裂解PMB-醚的困难促使我们改变了保护基的选择，继而为棕榈油内酯A的大环核心铺平了道路。

  DOI：

  10.1002/asia.201100429
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到(4S,5S)-4-(2-methoxyethoxymethoxy)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hept-6-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Shimizu Non-Aldol方法正式合成棕榈油内酯A

  摘要：

  棕榈油内酯A的正式总合成是通过依次进行Julia-Kocienski烯烃化，Yamaguchi酯化和闭环复分解（RCM）组装三个片段来完成的。我们最初的尝试是通过仲砜和酮之间的Julia-Kocienski反应将前两个片段结合在一起，但没有成功。然而，在伯砜和醛之间是可行的。然后用第三片段进行山口酯化，为RCM反应奠定基础。RCM最初的失败之处是与烯烃相邻的PMB-醚以及裂解PMB-醚的困难促使我们改变了保护基的选择，继而为棕榈油内酯A的大环核心铺平了道路。

  DOI：

  10.1002/asia.201100429