(2α,3aβ,7aα)-3a-methyloctahydro-1H-indene-2-carboxylic acid | 32970-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2α,3aβ,7aα)-3a-methyloctahydro-1H-indene-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2R,3aR,7aR)-7a-methyl-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroindene-2-carboxylic acid
• CAS: 32970-81-3；32970-88-0；77942-51-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: FABPEWILLJKSJE-FXPVBKGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2α,3aβ,7aα)-3a-methyloctahydro-1H-indene-2-carboxylic acid 、 双氧水 、 硫酸 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MIDDLETON S.; STOCK L. E., AUSTRAL. J. CHEM., 1980, 33, NO 11, 2467-2476

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4A-甲基-4,4a,5,6,7,8-六氢-3H-萘-2-酮 在 硫酸 、 三氟化硼 、 氨 、 双氧水 、 sodium acetate 、 lithium 作用下， 以 乙醚 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (2α,3aβ,7aα)-3a-methyloctahydro-1H-indene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Middleton, Sydney; Stock, Lionel E., Australian Journal of Chemistry, 1980, vol. 33, # 11, p. 2467 - 2476

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thallium trinitrate mediated ring contraction of monocyclic ketones: Stereochemical aspects
  作者：Helena M.C. Ferraz、Luiz F. Silva

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00246-3

  日期：1997.3

  The reaction of 3- and 4-alkylcyclohexanones with thallium trinitrate (TTN) leads to the alkylcyclopentanecarboxylic acids in good yields and with high degree of stereoselectivity. The ring contraction of 2-methylcyclohexanone gives poor yields and 2,6-dimethylcyclohexanone does not undergo contraction. The observed diastereoselectivities of the reactions agree with the mechanism proposed by McKillop et al. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Thallium Trinitrate Mediated Ring Contraction of <i>trans</i>-2-Decalones:  An Alternative Entry to the Hydrindane System
  作者：Helena M. C. Ferraz、Luiz F. Silva

  DOI：10.1021/jo971585r

  日期：1998.3.1
• Middleton, Sydney; Stock, Lionel E., Australian Journal of Chemistry, 1980, vol. 33, # 11, p. 2467 - 2476
  作者：Middleton, Sydney、Stock, Lionel E.

  DOI：——

  日期：——
• MIDDLETON S.; STOCK L. E., AUSTRAL. J. CHEM., 1980, 33, NO 11, 2467-2476
  作者：MIDDLETON S.、 STOCK L. E.

  DOI：——

  日期：——