1-adamantyl picrate | 21623-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-adamantyl picrate
• 英文别名: 1-Pikryl-adamantan；1-Adamantylpicrat；1-Adamantylpikrat；1-(2,4,6-trinitrophenoxy)adamantane
• CAS: 21623-87-0
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₇
• 分子量: 363.327
• InChiKey: PPOUGMMNEVJZPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150 °C (decomp)
• 沸点：
  519.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.518±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-adamantyl picrate 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 192.0h， 以40%的产率得到1-(1-adamantyl)-2,4,6-triphenyl-3H-1,2,4,5-tetrazine
  参考文献：
  名称：

  Ponomareva, E. A.; Yavorskaya, I. F.; Dvorko, G. F., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 3.2, p. 494 - 504

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷醇 、 2-氟-1,3,5-三硝基-苯 在 三乙烯二胺 作用下， 生成 1-adamantyl picrate
  参考文献：
  名称：

  乙酰化反应中新的离去基团：苦味酸烷基酯的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/c19680001617

文献信息

• Kinetics and product distribution of 1-adamantyl picrate heterolysis in acetonitrile in the presence of triphenylverdazyls
  作者：I. M. Serebryakov、A. N. Moiseeva

  DOI：10.1134/s1070363212110151

  日期：2012.11

  presence of salts with chloride anion is reversible. The observed rate of the heterolysis of 1-adamantyl picrate in the presence of triphenylverdazyls does not depend on the substituent in the latter and its concentration. The contribution of the verdazyl alkylation pathway is minor, the indicator is consumed mainly in the reaction with the acid liberated from the solvolysis. Thus, triphenylverdazyls

  在与氯化物阴离子成盐的情况下，三苯基verdazyls与强酸在乙腈中的反应是可逆的。在三苯基verdazyls的存在下观察到的1-金刚烷基1-金刚烷杂酸酯的杂化速率不取决于后者中的取代基及其浓度。韦达唑烷基化途径的贡献很小，指示剂主要在与从溶剂分解中释放出的酸的反应中消耗。因此，三苯基藜并不是溶剂分离的离子对的指示剂。
• Ponomareva, E. A.; Yavorskaya, I. F.; Dvorko, G. F., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 3.2, p. 504 - 511
  作者：Ponomareva, E. A.、Yavorskaya, I. F.、Dvorko, G. F.、Kulik, N. I.、Brus, A. V.

  DOI：——

  日期：——
• Leaving group and solvent effects on SN1 reactions of adamantyl substrates. Contributions from electrostatic, electrophilic, and lipophilic effects
  作者：T. William Bentley、Karl Roberts

  DOI：10.1021/jo00224a034

  日期：1985.11