(1S,2S,9aS)-9,9,9a-Trimethyl-2,3,9,9a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester | 114718-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S,9aS)-9,9,9a-Trimethyl-2,3,9,9a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
• CAS: 114718-04-6
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₄
• 分子量: 317.385
• InChiKey: GZKXUMROGWFYHJ-OMPKRAJASA-N

物化性质

• 熔点：
  72-74 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  406.2±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,3-三甲基-3H-吲哚 在 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (1S,2S,9aS)-9,9,9a-Trimethyl-2,3,9,9a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]吲哚胺衍生的甲亚胺基团的环加成反应迅速进入吡咯并[1,2-a]二氢吲哚。

  摘要：

  由氟化物诱导的N-三甲基甲硅烷基甲基吲哚盐的甲硅烷基化反应制得的非稳定的偶氮甲碱，与缺乏电子的双极性亲核剂快速环加成，生成含有吡咯并[1,2-a]吲哚环体系的加合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80749-2

文献信息

• Doepp, Dietrich; Rehmer, Gerd; Brueggemann, Helmut, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 1651 - 1656
  作者：Doepp, Dietrich、Rehmer, Gerd、Brueggemann, Helmut

  DOI：——

  日期：——
• [3+2] Cycloadditions of indolenine-derived azomethine ylides a rapid entry into pyrrolo [1,2-a] indolines.
  作者：Colin W.G. Fishwick、Andrew D. Jones、Michael B. Mitchell、Csaba Szantay

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80749-2

  日期：1988.1

  Non-stabilised azomethine ylides, produced by fluoride-induced desilylation of N-trimethylsilylmethyl indolium salts, undergo rapid cycloaddition with electron deficient dipolarophiles to yield adducts containing the pyrrolo [1,2-a] indoline ring system.

  由氟化物诱导的N-三甲基甲硅烷基甲基吲哚盐的甲硅烷基化反应制得的非稳定的偶氮甲碱，与缺乏电子的双极性亲核剂快速环加成，生成含有吡咯并[1,2-a]吲哚环体系的加合物。