benzyl 7β-(2-thienylacetamido)-3-(acetoxymethyl)-3-cephem-4-carboxylate | 41095-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: benzyl 7β-(2-thienylacetamido)-3-(acetoxymethyl)-3-cephem-4-carboxylate
• 英文别名: (6R)-3-acetoxymethyl-8-oxo-7t-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzyl ester；7β-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-cephalosporanic acid benzyl ester；Benzyl 3-acetoxymethyl-7beta-(2-thienylacetamido)ceph-3-em-4-carboxylate；benzyl (6R,7R)-3-(acetyloxymethyl)-8-oxo-7-[(2-thiophen-2-ylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 41095-78-7
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₆S₂
• 分子量: 486.569
• InChiKey: LCQNTHWNBODNCR-DENIHFKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘代三甲硅烷 、 benzyl 7β-(2-thienylacetamido)-3-(acetoxymethyl)-3-cephem-4-carboxylate 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  TMSI与头孢菌素酯的反应

  摘要：

  使用TMSI可以从3-乙酰氧基-和3-氨基甲酰基甲基类似物直接合成3-碘甲基头孢菌素酯。也可以使用TMSI介导的化学方法将头孢菌素钠“一锅”转化为C-3杂环取代的头孢菌素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82025-6
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 头孢噻吩 在 碳酸氢钠 、 sodium bromide 作用下， 生成 benzyl 7β-(2-thienylacetamido)-3-(acetoxymethyl)-3-cephem-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of ceph-3-em esters unaccompanied by .DELTA.3 .fwdarw. .DELTA.2 isomerization of the cephalosporin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00374a045

文献信息

• Process for the preparation of esters of N-blocked penicillin acids
  申请人：Glaxo Laboratories Limited

  公开号：US03960843A1

  公开（公告）日：1976-06-01

  A process is described for the preparation of esters of N-blocked amino acids (such as penicillins or cephalosporins) wherein the amino acid or a salt thereof is reacted with a primary amine and nitrosating agent.

  本文描述了一种制备N-保护氨基酸酯（如青霉素或头孢菌素）的过程，其中氨基酸或其盐与一种主要胺和亚硝酰化剂反应。
• A simple method for the preparation of ▵3-cephalosporanic esters
  作者：Alberto Mangia、Angelo Scandroglio

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)85854-8

  日期：1978.1
• MURAKAMI, MASAYUKI;HAJIMA, MAKOTO;TAKAMI, FUMITAKA;YOSHIOKA, MITSURU, HETEROCYCLES, 31,(1990) N, C. 2055-2064
  作者：MURAKAMI, MASAYUKI、HAJIMA, MAKOTO、TAKAMI, FUMITAKA、YOSHIOKA, MITSURU

  DOI：——

  日期：——
• US3960843A
  申请人：——

  公开号：US3960843A

  公开（公告）日：1976-06-01