7,8-dibromo-cycloocta-1,3,5-triene | 89978-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 7,8-dibromo-cycloocta-1,3,5-triene
• 英文别名: 7,8-Dibrom-cycloocta-1,3,5-trien；(1Z,3Z,5Z)-7,8-dibromocycloocta-1,3,5-triene
• CAS: 89978-67-6
• 化学式: C₈H₈Br₂
• 分子量: 263.96
• InChiKey: QABKVWAEAXNJIA-XCADPSHZSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.753±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-dibromo-cycloocta-1,3,5-triene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 isopropoxycyclooctatetraene
  参考文献：
  名称：

  同位素对环辛四烯环反转的影响

  摘要：

  对异丙氧基环辛四烯 (C8H7-O-C3H7) 及其环 d7 类似物 (C8D7-O-C3H7) 的 1H NMR 研究 (400 MHz) 表明，对 kH/kD = 0.68− 的环反转速率存在逆同位素效应在 -10 至 -50 °C 的温度范围内为 0.57。这些实验证实了先前公布的关于环辛四烯/环辛四烯-d8 的 DFT 计算的有效性，它预测了大约这个大小的逆同位素效应对这个温度范围内的环反转速率。环反转时的大逆同位素效应解释了为什么在苯还原为其相应阴离子自由基中发现的同样大的正常平衡同位素效应，在环辛四烯的类似还原中没有观察到。

  DOI：

  10.1021/ja981496b
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5,7-cyclooctatetraene 在 溴 作用下， 生成 7,8-dibromo-cycloocta-1,3,5-triene
  参考文献：
  名称：

  同位素对环辛四烯环反转的影响

  摘要：

  对异丙氧基环辛四烯 (C8H7-O-C3H7) 及其环 d7 类似物 (C8D7-O-C3H7) 的 1H NMR 研究 (400 MHz) 表明，对 kH/kD = 0.68− 的环反转速率存在逆同位素效应在 -10 至 -50 °C 的温度范围内为 0.57。这些实验证实了先前公布的关于环辛四烯/环辛四烯-d8 的 DFT 计算的有效性，它预测了大约这个大小的逆同位素效应对这个温度范围内的环反转速率。环反转时的大逆同位素效应解释了为什么在苯还原为其相应阴离子自由基中发现的同样大的正常平衡同位素效应，在环辛四烯的类似还原中没有观察到。

  DOI：

  10.1021/ja981496b

文献信息

• Willstaetter; Heidelberger, Chemische Berichte, 1913, vol. 46, p. 525
  作者：Willstaetter、Heidelberger

  DOI：——

  日期：——
• Tsvetkov, V. G.; Fomin, V. M.; Mitin, V. N., Journal of general chemistry of the USSR, 1984, vol. 54, # 5, p. 1044 - 1046
  作者：Tsvetkov, V. G.、Fomin, V. M.、Mitin, V. N.、Aleksandrov, Yu. A.

  DOI：——

  日期：——
• A novel rearrangement of tricyclo[4.2.2.02,5]deca-3,7-dien-9-ones to functionalized bicyclo[3.2.1]octa-2,6-dienes
  作者：Goverdhan Mehta、A. Srikrishna

  DOI：10.1021/jo00321a043

  日期：1981.4