[1-14C]-dodecan-1-ol | 65179-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [1-14C]-dodecan-1-ol
• 英文别名: [1-14C]lauryl alcohol；<1-¹⁴C>-Dodecanol；Lauryl alcohol,[1-14c]；(114C)dodecan-1-ol
• CAS: 65179-59-1
• 化学式: C₁₂H₂₆O
• 分子量: 188.327
• InChiKey: LQZZUXJYWNFBMV-HVRMQOCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-14C]-dodecan-1-ol 在 氯化亚砜 作用下， 反应 4.0h， 以80%的产率得到[1-14C]-1-chlorododecane
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of [¹⁴C]-detergents: octaethylene-glycol-[1-¹⁴C]-dodecylether, [1-¹⁴C]-dodecyl-β-D-maltoside and dibromo-analogues

  摘要：

  八乙烯基-二十二烷基醚和十二烷基-β-D-麦芽糖苷是膜蛋白研究中广泛使用的两种洗涤剂。我们在此描述了14C标记的溴化类似物与14C标记形式的合成。[1-14C]-5,6-二溴-十二烷醚是通过将[1-14C]-(Z)-1-溴-十二烯与八乙烯醇偶联，然后进行溴化反应制备的。[1-14C]-5,6-二溴-十二烷基-β-D-麦芽糖苷是通过[1-14C]-(Z)-十二烯-1-醇与α-溴乙酰七糖偶联，随后进行去保护步骤和溴化反应合成的。采用类似的方法，还获得了八乙烯基-[1-14C]-十二烷基醚和[1-14C]-十二烷基-β-D-麦芽糖苷。版权 © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.485
• 作为产物：
  描述：

  [1-14C]lauric acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 [1-14C]-dodecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of [¹⁴C]-detergents: octaethylene-glycol-[1-¹⁴C]-dodecylether, [1-¹⁴C]-dodecyl-β-D-maltoside and dibromo-analogues

  摘要：

  八乙烯基-二十二烷基醚和十二烷基-β-D-麦芽糖苷是膜蛋白研究中广泛使用的两种洗涤剂。我们在此描述了14C标记的溴化类似物与14C标记形式的合成。[1-14C]-5,6-二溴-十二烷醚是通过将[1-14C]-(Z)-1-溴-十二烯与八乙烯醇偶联，然后进行溴化反应制备的。[1-14C]-5,6-二溴-十二烷基-β-D-麦芽糖苷是通过[1-14C]-(Z)-十二烯-1-醇与α-溴乙酰七糖偶联，随后进行去保护步骤和溴化反应合成的。采用类似的方法，还获得了八乙烯基-[1-14C]-十二烷基醚和[1-14C]-十二烷基-β-D-麦芽糖苷。版权 © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.485

文献信息

• BERGMAN A.; LEONARDSSON I.; WACHTMEISTER C. A., CHEMOSPHERE, 1981, 10, NO 8, 857-863
  作者：BERGMAN A.、 LEONARDSSON I.、 WACHTMEISTER C. A.

  DOI：——

  日期：——
• A facile synthesis of high specific activity sodium [1-14C] lauryl sulphate under microwave irradiation
  作者：S. Ravi、K. M. Mathew、V. K. P. Unny、N. Sivaprasad

  DOI：10.1002/jlcr.966

  日期：2005.12

  A highly efficient and optimized synthesis of sodium[1-14C] lauryl sulphate having high specific activity (50 mCi/mmol) is described. Lauric acid was converted to undecyl bromide using a modified Hunsdiecker reaction. This was treated with potassium 14C cyanide (specific activity 50 mCi/mmol) using phase transfer catalysis to yield [1-14C]lauronitrile, which was subsequently hydrolysed with a mixture

  描述了具有高比活性 (50 mCi/mmol) 的 [1-14C] 十二烷基硫酸钠的高效和优化合成。使用改进的 Hunsdiecker 反应将月桂酸转化为十一烷基溴。使用相转移催化将其用 14C 氰化钾（比活性 50 mCi/mmol）处理以产生 [1-14C] 月桂腈，随后用浓盐酸:丙酸 (1:2 v/v) 的混合物水解在微波照射下2分钟以定量收率获得[1-14C]月桂酸。后者与氯磺酸反应，随后与碳酸氢钠中和，得到标题化合物。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.
• Syntheses of [¹⁴C]-detergents: octaethylene-glycol-[1-¹⁴C]-dodecylether, [1-¹⁴C]-dodecyl-<i>β</i>-<scp>D</scp>-maltoside and dibromo-analogues
  作者：Dominique Georgin、Marc le Maire、Jean Pierre Noël

  DOI：10.1002/jlcr.485

  日期：2001.7

  Octaethylene-glycol-dodecylether and dodecyl-β-D-maltoside are two widely used detergents in membrane protein studies. We describe here the synthesis of the 14C-labelled brominated analogues, and of the 14C-labelled forms. [1-14C]-5,6-Dibromo-dodecylether was prepared by coupling [1-14C]-(Z)-1-bromo-dodec-5-ene with octaethylene glycol followed by bromination. [1-14C]-5,6-Dibromo-dodecyl-β-D-maltoside was synthesised from [1-14C]-(Z)-dodec-5-en-l-ol via a coupling with α-bromohepta-O-acetyl-maltose followed by a deprotection step and bromination. Following similar methods, octaethylene-glycol-[1-14C]-dodecylether and [1-14C]-dodecyl-β-D-maltoside were also obtained. Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.

  八乙烯基-二十二烷基醚和十二烷基-β-D-麦芽糖苷是膜蛋白研究中广泛使用的两种洗涤剂。我们在此描述了14C标记的溴化类似物与14C标记形式的合成。[1-14C]-5,6-二溴-十二烷醚是通过将[1-14C]-(Z)-1-溴-十二烯与八乙烯醇偶联，然后进行溴化反应制备的。[1-14C]-5,6-二溴-十二烷基-β-D-麦芽糖苷是通过[1-14C]-(Z)-十二烯-1-醇与α-溴乙酰七糖偶联，随后进行去保护步骤和溴化反应合成的。采用类似的方法，还获得了八乙烯基-[1-14C]-十二烷基醚和[1-14C]-十二烷基-β-D-麦芽糖苷。版权 © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.