1α,2α-Methylengibberellin A1 | 109056-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 1α,2α-Methylengibberellin A1
• CAS: 109056-18-0
• 化学式: C₂₁H₂₆O₆
• 分子量: 374.434
• InChiKey: HIWRFUSLKLSHNB-OGJOOERWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  93.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2β,4a,7-trihydroxy-1-methyl-8-methylene-(3ξ,4ξ)-4,5'-dihydro-3H-gibbano[4,3-c]pyrazole-1α,10β-dicarboxylic acid 1->4a-lactone 10-methyl ester 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以40%的产率得到1α,2α-Methylengibberellin A1
  参考文献：
  名称：

  Regio- und stereospezifische Addition von Diazomethan an Gibberellins�ure: Ein neuer effektiver Weg zu 1,2-Methylengibberellinen

  摘要：

  A new pathway to 1-alpha,2-alpha-methylenegibberellines via pyrazoline intermediates is reported. In contrast to the addition of diazomethane to the DELTA-1-double bond of corresponding enones in the case of 1 "Umpolung" of the regioselectivity with cis-addition from the a-side to give pyrazoline ester 4 is observed. Subsequent photolysis of 4 leads to the 1,2-cyclopropyl derivative 6. The structures of the key compounds 4 and 6 are confirmed especially by n.m.r. and X-Ray analysis.

  DOI：

  10.1002/prac.19923340305