3,5-bis(pyridin-4-ylethynyl)phenol | 909389-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3,5-bis(pyridin-4-ylethynyl)phenol
• 英文别名: 3,5-Bis(2-pyridin-4-ylethynyl)phenol
• CAS: 909389-76-0
• 化学式: C₂₀H₁₂N₂O
• 分子量: 296.328
• InChiKey: BXKYKIMRQRRDMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  578.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis(pyridin-4-ylethynyl)phenol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Coordination-driven self-assembly of a Pt(iv) prodrug-conjugated supramolecular hexagon

  摘要：

  从协同驱动自组装中获得的超分子六边形可以用于输送铂系抗癌药物并促进其治疗指数。

  DOI：

  10.1039/c7cc07622c
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴苯酚乙酸酯 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3,5-bis(pyridin-4-ylethynyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  金属树枝状聚合物的协调驱动自组装，具有明确且可控的空腔作为核心

  摘要：

  描述了通过非共价相互作用的新型空心金属树枝状聚合物的设计和自组装。通过使用 [G0]-[G3] 120 度双位供体接头取代 Fréchet 型树突和适当的刚性二铂 (II) 受体亚基，[G0]-[G3]-菱形金属树枝状聚合物和 [G0]-[G3]在温和条件下以高产率制备了具有明确形状和大小的六边形“雪花状”金属树枝状聚合物。组件的特点是多核 NMR（(1)H 和 (31)P）、质谱（ESI-MS 和 ESI-FT-ICR-MS）和元素分析。同位素分辨质谱数据支持具有菱形和六边形空腔的金属树枝状聚合物的存在，核磁共振数据与所有集合的形成一致。[G0]-和[G1]-菱形金属树枝状大分子的结构通过单晶 X 射线晶体学得到明确证实。使用 MM2 力场模型研究了两种 [G3]-六边形金属树枝状聚合物的形状和大小。

  DOI：

  10.1021/ja066804h

文献信息

• Real-Time Monitoring the Dynamics of Coordination-Driven Self-Assembly by Fluorescence-Resonance Energy Transfer
  作者：Chang-Bo Huang、Lin Xu、Jun-Long Zhu、Yu-Xuan Wang、Bin Sun、Xiaopeng Li、Hai-Bo Yang

  DOI：10.1021/jacs.7b04659

  日期：2017.7.19

  challenging to investigate the dynamics of coordination-driven self-assembly due to the existence of multiple intermediates and many possible processes. By taking advantage of the high sensitivity and efficiency of fluorescence-resonance energy transfer (FRET), FRET was successfully employed to real-time monitor the dynamic behavior of coordination-driven self-assembly. The Förster energy transfer

  由于存在多个中间体和许多可能的过程，因此研究协调驱动的自组装动力学非常具有挑战性。通过利用荧光共振能量转移 (FRET) 的高灵敏度和效率，成功地将 FRET 用于实时监测协调驱动自组装的动态行为。已经确定了一系列离散的、明确定义的金属环的 Förster 能量转移效率和动力学方面。此外，还使用 ​​FRET 研究了这些超分子组装体的动态特性，例如动态配体交换、阴离子诱导的解组装和重新组装以及在不同溶剂中的稳定性。
• Cross-Linked Supramolecular Polymer Gels Constructed from Discrete Multi-pillar[5]arene Metallacycles and Their Multiple Stimuli-Responsive Behavior
  作者：Zhong-Yu Li、Yanyan Zhang、Chang-Wei Zhang、Li-Jun Chen、Chao Wang、Hongwei Tan、Yihua Yu、Xiaopeng Li、Hai-Bo Yang

  DOI：10.1021/ja413047r

  日期：2014.6.18

  series of different neutral ditopic guests G1-6 were well investigated. Through host-guest interactions of hexakis-pillar[5]arene metallacycles H2 or H3 with the neutral dinitrile guest G5, the cross-linked supramolecular polymers H2⊃(G5)3 or H3⊃(G5)3 were successfully constructed at the high-concentration region, respectively. Interestingly, these cross-linked supramolecular polymers transformed into

  通过配位驱动的自组装成功制备了一系列不同尺寸的离散六柱[5]芳烃金属环，这为制备离散多柱[n]芳烃衍生物提供了很少的成功例子。这些新设计的六柱[5]芳烃金属环用一维（1-D）多核NMR（（1）H和（31）P NMR），二维（2-D）（1）H -(1)H COZY 和 NOESY、ESI-TOF-MS、元素分析和 PM6 半经验分子轨道方法。此外，对这种六柱[5]芳烃主体与一系列不同的中性双位客体G1-6的主客体络合进行了很好的研究。通过六柱[5]芳烃金属环H2或H3与中性二腈客体G5的主客体相互作用，分别在高浓度区域成功构建了交联的超分子聚合物H2⊃(G5)3或H3⊃(G5)3。有趣的是，当浓度增加到相对较高的水平时，这些交联的超分子聚合物转化为稳定的超分子凝胶。更重要的是，利用金属-配体键的动态特性和主客体相互作用，在不同刺激下成功实现了这种聚合物凝胶的可逆多重刺激响应凝胶-溶胶相变，如
• Stimuli-Responsive Supramolecular Gels through Hierarchical Self-Assembly of Discrete Rhomboidal Metallacycles
  作者：Guang-Zhen Zhao、Li-Jun Chen、Wei Wang、Jing Zhang、Guang Yang、De-Xian Wang、Yihua Yu、Hai-Bo Yang

  DOI：10.1002/chem.201301385

  日期：2013.7.29

  A new class of supramolecular organometallic gels with a discrete rhomboidal metallacycle as the main skeleton was fabricated through hierarchical self‐assembly (see figure). More importantly, by taking advantage of the dynamic nature of metal–ligand bonds, the stimuli‐responsive gel–sol transition of the obtained gels was realized by disassembly and reassembly of the rhomboidal scaffold as controlled

  通过分层自组装制备了以离散的菱形金属环为主要骨架的一类新型超分子有机金属凝胶（见图）。更重要的是，通过利用金属-配体键的动态特性，通过分解和重新组装由溴化物阴离子控制的菱形支架，实现了所获得凝胶的刺激响应性凝胶-溶胶转变。
• Orthogonal Self-Assembly of a Two-Step Fluorescence-Resonance Energy Transfer System with Improved Photosensitization Efficiency and Photooxidation Activity
  作者：Pei-Pei Jia、Lin Xu、Yi-Xiong Hu、Wei-Jian Li、Xu-Qing Wang、Qing-Hui Ling、Xueliang Shi、Guang-Qiang Yin、Xiaopeng Li、Haitao Sun、Yanrong Jiang、Hai-Bo Yang

  DOI：10.1021/jacs.0c11370

  日期：2021.1.13

  2-fold higher photooxidation activity than that of its corresponding one-step FRET system. This research not only provides the first successful example of the efficient preparation of multistep FRET systems through orthogonal self-assembly involving coordination and host-guest interactions but also pushes multistep FRET systems toward the application of photosensitized oxidation of a sulfur mustard simulant

  在过去的几十年中，多步荧光共振能量转移 (FRET) 系统的制造已成为超分子化学、化学生物学和材料科学中最具吸引力的主题之一。然而，通过精确控制位置之间的距离和荧光团的数量来有效地制备多步 FRET 系统是具有挑战性的。在此，我们通过基于金属配体协调和主客体相互作用的高效可控正交自组装方法成功制造了两步 FRET 系统，该系统在精确的距离和位置上具有特定数量的蒽、香豆素和 BODIPY 部分. 尤其，两步FRET体系的光敏效率和光氧化活性随着能量转移步骤的增加而逐渐增加。例如，与相应的一步 FRET 系统相比，两步 FRET 系统的 1O2 生成效率高 1.5 倍，光氧化活性高 1.2 倍。该研究不仅提供了通过涉及协调和主客体相互作用的正交自组装有效制备多步 FRET 系统的第一个成功例子，而且还推动多步 FRET 系统应用于硫芥模拟物的光敏氧化。
• Molecular Architecture via Coordination:  Self-Assembly of Nanoscale Hexagonal Metallodendrimers with Designed Building Blocks
  作者：Hai-Bo Yang、Neeladri Das、Feihe Huang、Adam M. Hawkridge、David C. Muddiman、Peter J. Stang

  DOI：10.1021/ja063377z

  日期：2006.8.1

  The first self-assembly of nanoscale metallodendrimers that have a hexagonal cavity as a core via the directional-bonding approach is reported. All metallodendrimers were characterized by multinuclear NMR (1H and 31P), mass spectrometry (ESI-MS and ESI-FT-ICR), and elemental analysis.

  报道了通过定向键合方法首次自组装以六边形腔为核心的纳米级金属树枝状大分子。所有金属树枝状聚合物均通过多核 NMR（1H 和 31P）、质谱（ESI-MS 和 ESI-FT-ICR）和元素分析进行​​表征。