6-Chloro-6-iodopenicillanic Acid | 76517-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-Chloro-6-iodopenicillanic Acid
• 英文别名: (2S,5R)-6-chloro-6-iodo-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• CAS: 76517-06-1
• 化学式: C₈H₉ClINO₃S
• 分子量: 361.588
• InChiKey: ZWYWEMQTAWAUGT-MCATWXEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Chloro-6-iodopenicillanic Acid 生成 6β-Chloropenicillansaeure
  参考文献：
  名称：

  KELLOGG, M. S.;HAMANAKA, E. S.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  sodium;(2S,5R)-6-chloro-6-iodo-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate 生成 6-Chloro-6-iodopenicillanic Acid
  参考文献：
  名称：

  KELLOGG, M. S.;HAMANAKA, E. S.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 6-.beta.-substituted penicillanic acid compound free of the
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04656263A1

  公开（公告）日：1987-04-07

  6-.beta.-Substituted penicillanic acids and derivatives thereof as useful enhancers of the effectiveness of several .beta.-lactam antibiotics against many .beta.-lactamase producing bacteria, and 6-.beta.-substituted penicillanic acid derivatives wherein the carboxy group is protected by a conventional penicillin carboxy protecting group as useful intermediates leading to said synergistic agents. A process for converting 6,6-disubstituted penicillanic acid derivatives to the corresponding 6-.beta.-substituted penicillanic acid congeners.

  6-β-取代青霉烷酸及其衍生物作为增强多种β-内酰胺酶产生细菌对多种β-内酰胺类抗生素有效性的有用增效剂，以及6-β-取代青霉烷酸衍生物，其中羧基被传统的青霉素羧基保护基团所保护，作为导致所述协同作用剂的有用中间体。一种将6,6-二取代青霉烷酸衍生物转化为相应的6-β-取代青霉烷酸同系物的方法。
• Process for converting 6,6-disubstituted penicillanic acid derivatives
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04397783A1

  公开（公告）日：1983-08-09

  6-.beta.-Substituted penicillanic acids and derivatives thereof as useful enhancers of the effectiveness of several .beta.-lactam antibiotics against many .beta.-lactamase producing bacteria, and 6-.beta.-substituted penicillanic acid derivatives wherein the carboxy group is protected by a conventional penicillin carboxy protecting group as useful intermediates leading to said synergistic agents. A process for converting 6,6-disubstituted penicillanic acid derivatives to the corresponding 6-.beta.-substituted penicillanic acid congeners.

  6-β-取代青霉烷酸及其衍生物作为增强多种β-内酰胺酶产生细菌对多种β-内酰胺类抗生素有效性的有用增效剂，以及6-β-取代青霉烷酸衍生物，其中羧基被传统的青霉素羧基保护基团所保护，作为导致所述协同作用剂的有用中间体。一种将6,6-二取代青霉烷酸衍生物转化为相应的6-β-取代青霉烷酸同系物的方法。
• 6-beta-Halopenicillanic acid 1,1-dioxides as beta-lactamase inhibitors
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04432970A1

  公开（公告）日：1984-02-21

  6-beta-Halopenicillanic acid 1,1-dioxides, physiologically acceptable salts thereof and esters thereof readily hydrolyzable; pharmaceutical compositions containing a 6-beta-halopenicillanic acid 1,1-dioxide, a physiologically acceptable salt thereof or an ester thereof readily hydrolyzable; and a method for enhancing the effectiveness of a beta-lactam antibiotic, using a 6-beta-halopenicillanic acid 1,1-dioxide, a physiologically acceptable salt thereof or an ester thereof readily hydrolyzable.

  6-β-卤代苯乙酸1,1-二氧化物，其生理可接受盐及其易于水解的酯；含有6-β-卤代苯乙酸1,1-二氧化物，其生理可接受盐或其易于水解的酯的药物组合物；以及使用6-β-卤代苯乙酸1,1-二氧化物，其生理可接受的盐或易于水解的酯来增强β-内酰胺抗生素效果的方法。
• 6,6-dihalopenicillanic acid 1,1-dioxides and process
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04714761A1

  公开（公告）日：1987-12-22

  A process for the preparation of penicillanic acid 1,1-dioxide and esters thereof readily hydrolyzable in vivo, which comprises oxidation of a 6,6-dihalopenicillanic acid, or an ester thereof readily hydrolyzable in vivo, to the corresponding 6,6-dihalopenicillanic acid 1,1-dioxide or ester thereof, followed by dehalogenation (e.g. by hydrogenolysis). The 6,6-dihalopenicillanic acid 1,1-dioxides and esters thereof readily hydrolyzable in vivo are novel intermediates. Penicillanic acid 1,1-dioxide, and esters thereof readily hydrolyzable in vivo, are known compounds which are useful as beta-lactamase inhibitors and for enhancing the effectiveness of certain beta-lactam antibiotics (e.g. the penicillins) in the treatment of bacterial infections in mammals, particularly humans.

  一种制备在体内容易水解的青霉酸1,1-二氧化物及其酯的工艺，包括将6,6-二卤青霉酸或在体内容易水解的其酯氧化为相应的6,6-二卤青霉酸1,1-二氧化物或其酯，然后进行去卤化（例如，通过氢解）。在体内容易水解的6,6-二卤青霉酸1,1-二氧化物及其酯是新颖的中间体。青霉酸1,1-二氧化物及其在体内容易水解的酯是已知的化合物，可用作β-内酰胺酶抑制剂，并可增强某些β-内酰胺类抗生素（例如青霉素）在治疗哺乳动物，尤其是人类的细菌感染中的有效性。
• Intermediates for production of 1,1-dioxopenicillanoyloxymethyl
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04393001A1

  公开（公告）日：1983-07-12

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is H or HO; Y and Z are each Cl, Br or I, or Y is H and Z is Cl, Br or I; Q is N.sub.3 or NHCO.sub.2 CH.sub.2 C.sub.6 H.sub.4 R.sup.4 where R.sup.4 is H, Cl, Br, NO.sub.2, CH.sub.3 or OCH.sub.3 ; a process for their use in production of the valuable antibacterial agents 1,1-dioxopenicillanoyloxymethyl 6-(2-amino-2-phenylacetamido)penicillanate and 1,1-dioxopenicillanoyloxymethyl 6-[2-amino-2-(p-hydroxyphenyl)acetamido]-penicillanate, by catalytic hydrogenation in the presence of a noble metal catalyst and novel intermediates useful in preparing said compounds of formula (I).

  式##STR1##中的化合物，其中R.sup.1为H或HO；Y和Z分别为Cl、Br或I，或者Y为H且Z为Cl、Br或I；Q为N.sub.3或NHCO.sub.2 CH.sub.2 C.sub.6 H.sub.4 R.sup.4，其中R.sup.4为H、Cl、Br、NO.sub.2、CH.sub.3或OCH.sub.3；它们在生产有价值的抗菌剂1,1-二氧代青霉烷酰氧甲基6-(2-氨基-2-苯乙酰氨基)青霉烷酸酯和1,1-二氧代青霉烷酰氧甲基6-[2-氨基-2-(对羟基苯基)乙酰氨基]-青霉烷酸酯的用途中的过程，通过在贵金属催化剂存在下的催化氢化，以及在制备式(I)化合物中有用的新型中间体。