malleobactin B | 1449469-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: malleobactin B
• 英文别名: Malleobactin B；(2R,3R)-4-[[(2S)-1-[[(2S)-1-(4-aminobutylamino)-5-[formyl(hydroxy)amino]-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-[[(2S)-2-formamido-5-(hydroxyamino)pentanoyl]amino]-2-hydroxy-4-oxobutanoic acid
• CAS: 1449469-68-4
• 化学式: C₂₃H₄₂N₈O₁₂
• 分子量: 622.633
• InChiKey: KRCPSWOWIGAKSZ-NNPSNHGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.6
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  322
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  malleobactin B 、 aeruginaldehyde 以 aq. phosphate buffer 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 malleonitrone
  参考文献：
  名称：

  一对细菌铁载体会释放并捕获细胞间信号分子：天然硝基生物缀合的不寻常情况。

  摘要：

  在微生物相互作用中，细菌使用具有特定功能的各种分子，例如感知环境，与其他微生物或宿主的交流以及赋予毒力。因此，了解细菌传播的分子基础与生态学和医学息息相关。有针对性的基因激活和体外研究表明，人类病原体铜绿假单胞菌和相关细菌的细胞间信号分子和疾病介质IQS（芥子醛）源自铁载体泛素菌素。将IQS添加到细菌培养物中（Burkholderia thailandensis）表明，信号分子被另一个铁载体家族的同系物捕获，形成了对IQS产生者有活性的硝酮结合物（malleonitrone）。

  DOI：

  10.1002/anie.201811131

文献信息

• A Pair of Bacterial Siderophores Releases and Traps an Intercellular Signal Molecule: An Unusual Case of Natural Nitrone Bioconjugation
  作者：Felix Trottmann、Jakob Franke、Keishi Ishida、María García-Altares、Christian Hertweck

  DOI：10.1002/anie.201811131

  日期：2019.1.2

  from the siderophore pyochelin. Addition of IQS to bacterial cultures (Burkholderia thailandensis) showed that the signaling molecule is captured by a congener of another siderophore family, malleobactin, to form a nitrone conjugate (malleonitrone) that is active against the IQS‐producer. This study uncovers complex communication processes with derailed siderophore functions, a novel nitrone bioconjugation

  在微生物相互作用中，细菌使用具有特定功能的各种分子，例如感知环境，与其他微生物或宿主的交流以及赋予毒力。因此，了解细菌传播的分子基础与生态学和医学息息相关。有针对性的基因激活和体外研究表明，人类病原体铜绿假单胞菌和相关细菌的细胞间信号分子和疾病介质IQS（芥子醛）源自铁载体泛素菌素。将IQS添加到细菌培养物中（Burkholderia thailandensis）表明，信号分子被另一个铁载体家族的同系物捕获，形成了对IQS产生者有活性的硝酮结合物（malleonitrone）。