3-phenyl-5-(pyridin-4-yl)-4,5-dihydoisoxazole | 1488385-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-5-(pyridin-4-yl)-4,5-dihydoisoxazole
• CAS: 1488385-49-4
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: HCSIMZKGZFRKNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  34.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-5-(pyridin-4-yl)-4,5-dihydoisoxazole 在 thiolether bridged cyclodextrin chiral stationary phase 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  新型异恶唑啉衍生物在“点击”的硫醚和三唑桥连的环糊精手性固定相上的手性拆分†

  摘要：

  异恶唑啉衍生物在本领域中已被公开为具有杀螨和杀虫活性，并且为天然产物合成的潜在前体。这项工作首先证明了以前在天然环糊精（CD）手性固定相（CSP）上尚未研究的异恶唑啉衍生物的手性拆分。通过不同的点击程序制备了两种基于天然CD的结构明确的CSP ，并将其用于异恶唑啉的对映体分离。发现大多数研究的异恶唑啉在反相模式下均能很好地分离（R s > 1.5），尤其是4NPh-OPr，其表现出最佳的对映选择性和分离度（α = 2.22；R s= 4.16）。通过评估流动相组成，取代部分和CSP键对分离的影响，可获得最佳分离度。这一贡献证明，在智能设计的天然CD-CSP上可以实现异恶唑啉的出色对映异构体分离，这为获得对映纯的异恶唑啉衍生物提供了一种简便而经济的方法。

  DOI：

  10.1039/c4ra03476g
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-phenyl-5-(pyridin-4-yl)-4,5-dihydoisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of 3-Aryl-5-(2-Oxopyrrolidin-1-yl)- and 5-(Pyridin-4-yl)-4,5-Dihydroisoxazoles via 1,3-Dipolar Cycloaddition under Mild Conditions

  摘要：

  本研究报告采用了一种便捷高效的合成方法来合成 5-取代的 3-芳基-4,5-二氢异噁唑。在三乙胺存在下，一系列羟基亚甲基氯化物被转化为腈类氧化物，然后与 N-乙烯基-2-吡咯烷酮（或 4-乙烯基吡啶）通过 1,3- 二极环加成反应，得到新型 4,5-二氢异噁唑衍生物。

  DOI：

  10.3184/174751913x13735527483211

文献信息

• Electrochemical Synthesis of Isoxazolines: Method and Mechanism
  作者：Samuel D. L. Holman、Alfie G. Wills、Neal J. Fazakerley、Darren L. Poole、Diane M. Coe、Leonard A. Berlouis、Marc Reid

  DOI：10.1002/chem.202103728

  日期：2022.3

  Isoxazolines without the [3+2]: An electrochemical method for the synthesis of isoxazoline cores is presented. Both aryl and more challenging alkyl aldoximes are converted to the desired isoxazoline through an electrochemically enabled regio- and diastereoselective reaction with electron-deficient alkenes. Supporting analyses from kinetic (time-course) modelling and density functional theory support

  不含 [3+2]的异恶唑啉：提出了一种用于合成异恶唑啉核的电化学方法。芳基醛肟和更具挑战性的烷基醛肟通过与缺电子烯烃的电化学区域和非对映选择性反应转化为所需的异恶唑啉。来自动力学（时间过程）建模和密度泛函理论的支持分析支持逐步的、自由基介导的机制，并折扣假设参与闭壳 [3+2] 环加成途径。