17α-Amino-aetiojerven-5-3β-ol | 24174-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17α-Amino-aetiojerven-5-3β-ol
• CAS: 24174-44-5
• 化学式: C₁₉H₃₁NO
• 分子量: 289.461
• InChiKey: KIUFVXAFGUSJHW-YFFZDLKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17α-Amino-aetiojerven-5-3β-ol 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 12β-Aetiojervan-3β,17α-diol
  参考文献：
  名称：

  睾丸激素和雌酮的乙炔雌烷类似物的合成

  摘要：

  描述了由羊er（I）合成的乙酸C-正-D-高睾酮（X）和C-正-D-高雌酮（XXVIII），它们各自在每个部位分别具有睾丸酮和雌酮构型。环结。合成C-nor-D-homo-17-epeptrogesterone的中间体17α-乙酰基乙炔-5-en-3β-ol20-肟（III）的3-乙酸盐（IIIa）的贝克曼重排产生了乙酰胺3-乙酸盐（IVa），将其水解后进行Ruschig反应，生成酮醇（VI）。在中性条件下在Pt存在下将VI的3-乙酸酯（VIa）加氢可得到17β-醇（VIIIa）的良好收率，水解后通过Oppenauer氧化和乙酰化可全部转化为X来自I的4·5％。在Oppenauer条件下将乙酰胺3-醇（IV）氧化，然后用DDQ脱氢得到二烯酮（XXV）。根据Dreiden的方法处理XXV，对A环进行芳构化，得到酚酰胺（XXVIa），该酚酰胺通过与IVa到Via相同的反应顺序，以总产率1转化为XXVIII。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82998-7
• 作为产物：
  描述：

  17α-Acetylamino-aetiojerven-5-3β-ol-acetat 在 sodium 、 肼 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 生成 17α-Amino-aetiojerven-5-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  睾丸激素和雌酮的乙炔雌烷类似物的合成

  摘要：

  描述了由羊er（I）合成的乙酸C-正-D-高睾酮（X）和C-正-D-高雌酮（XXVIII），它们各自在每个部位分别具有睾丸酮和雌酮构型。环结。合成C-nor-D-homo-17-epeptrogesterone的中间体17α-乙酰基乙炔-5-en-3β-ol20-肟（III）的3-乙酸盐（IIIa）的贝克曼重排产生了乙酰胺3-乙酸盐（IVa），将其水解后进行Ruschig反应，生成酮醇（VI）。在中性条件下在Pt存在下将VI的3-乙酸酯（VIa）加氢可得到17β-醇（VIIIa）的良好收率，水解后通过Oppenauer氧化和乙酰化可全部转化为X来自I的4·5％。在Oppenauer条件下将乙酰胺3-醇（IV）氧化，然后用DDQ脱氢得到二烯酮（XXV）。根据Dreiden的方法处理XXV，对A环进行芳构化，得到酚酰胺（XXVIa），该酚酰胺通过与IVa到Via相同的反应顺序，以总产率1转化为XXVIII。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82998-7