12β-Aetiojervan-3β,17α-diol | 21842-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 12β-Aetiojervan-3β,17α-diol
• CAS: 21842-79-5
• 化学式: C₁₉H₃₂O₂
• 分子量: 292.462
• InChiKey: ORDHZUQIQZNRHQ-QQNUCYJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  17α-Acetyl-3β-hydroxy-aetiojervan 生成 12β-Aetiojervan-3β,17α-diol
  参考文献：
  名称：

  睾丸激素和雌酮的乙炔雌烷类似物的合成

  摘要：

  描述了由羊er（I）合成的乙酸C-正-D-高睾酮（X）和C-正-D-高雌酮（XXVIII），它们各自在每个部位分别具有睾丸酮和雌酮构型。环结。合成C-nor-D-homo-17-epeptrogesterone的中间体17α-乙酰基乙炔-5-en-3β-ol20-肟（III）的3-乙酸盐（IIIa）的贝克曼重排产生了乙酰胺3-乙酸盐（IVa），将其水解后进行Ruschig反应，生成酮醇（VI）。在中性条件下在Pt存在下将VI的3-乙酸酯（VIa）加氢可得到17β-醇（VIIIa）的良好收率，水解后通过Oppenauer氧化和乙酰化可全部转化为X来自I的4·5％。在Oppenauer条件下将乙酰胺3-醇（IV）氧化，然后用DDQ脱氢得到二烯酮（XXV）。根据Dreiden的方法处理XXV，对A环进行芳构化，得到酚酰胺（XXVIa），该酚酰胺通过与IVa到Via相同的反应顺序，以总产率1转化为XXVIII。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82998-7

文献信息

• Stereochemistry of the C and D Rings of C-Nor-D-homosteroids. III. The Synthesis of Etiojervane Analogs of Androstan-3β-ol
  作者：Akio Murai、Takeshi Nishimura、Tadashi Masamune

  DOI：10.1246/bcsj.49.1612

  日期：1976.6

  The synthesis of C/D trans- and cis-fused C-nor-D-homoandrostan-3β-ol 3-acetates (11a and 34a) from jervine (1) is described. The configurations of both the compounds and the synthetic intermediates are defined clearly on the basis of the chemical and spectral evidence.

  本文介绍了从蛇床子素（1）中合成 C/D 反式和顺式融合的 C-去甲-D-高雄甾-3β-醇 3-乙酸酯（11a 和 34a）的方法。根据化学和光谱证据，明确界定了化合物和合成中间体的构型。