(2S,3S)-methyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-4,4-dimethyl-3-((R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoyloxy)pentanoate | 1392011-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-methyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-4,4-dimethyl-3-((R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoyloxy)pentanoate
• CAS: 1392011-58-3
• 化学式: C₂₆H₃₀F₃NO₇
• 分子量: 525.522
• InChiKey: PDHJCAIDGXFOMH-WZOHSFFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  100.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(N-(benzyloxycarbonyl)-2,2-dimethylpropanamido)ethanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 [RuCl2(benzene)]2 、 sodium formate 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hexamethyldisilazane 、 (1S,2S)-2-benzylamino-1,2-diphenylethanol 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代氯仿 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (2S,3S)-methyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-4,4-dimethyl-3-((R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoyloxy)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  乳液中不对称转移加氢合成对-β-羟基-α-酰胺基酯的对映选择性

  摘要：

  本文中，我们介绍了两种通过α-氨基-β-酮酸酯的动态动力学拆分进行不对称转移氢化的方法。这些步骤可产生相应的抗-β-羟基-α-酰胺基酯，收率高，具有非对映和对映选择性。首先，研究了使用甲酸三乙铵共沸物还原α-氨基-β-酮酸酯的范围。然后，研究了使用甲酸钠的乳液技术，该技术可扩大底物范围，缩短反应时间并降低催化剂负载量。此外，这些反应操作简单，可以在空气中进行。

  DOI：

  10.1002/chem.201103739

文献信息

• Asymmetric Transfer Hydrogenation Coupled with Dynamic Kinetic Resolution in Water: Synthesis of <i>anti</i>-β-Hydroxy-α-amino Acid Derivatives
  作者：Brinton Seashore-Ludlow、François Saint-Dizier、Peter Somfai

  DOI：10.1021/ol303115v

  日期：2012.12.21

  The use of asymmetric transfer hydrogenation combined with dynamic kinetic resolution for the synthesis of β-hydroxy-α-(tert-butoxycarbonyl)amino esters in water is described. This procedure provides the desired amino alcohols in good yields, diastereoselectivities, and enantioselectivities. A surfactant is employed to achieve good yields due to the hydrophobic nature of both the catalyst and substrate

  描述了不对称转移氢化结合动态动力学拆分在水中合成β-羟基-α-（叔丁氧基羰基）氨基酯的应用。该方法以良好的产率，非对映选择性和对映选择性提供了所需的氨基醇。由于催化剂和底物的疏水性，使用表面活性剂来获得良好的产率。反应设置操作简单，可以使用非脱气水作为溶剂。