2-[(3S,4S)-4-(2-bromophenyl)-1-methylpyrrolidin-3-yl]-4-nitrophenyl acetate | 1431973-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-[(3S,4S)-4-(2-bromophenyl)-1-methylpyrrolidin-3-yl]-4-nitrophenyl acetate
• 英文别名: [2-[(3S,4S)-4-(2-bromophenyl)-1-methylpyrrolidin-3-yl]-4-nitrophenyl] acetate
• CAS: 1431973-29-3
• 化学式: C₁₉H₁₉BrN₂O₄
• 分子量: 419.275
• InChiKey: SBNNTFODDPMKQP-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3S,4S)-4-(2-bromophenyl)-1-methylpyrrolidin-3-yl]-4-nitrophenyl acetate 在 亚磷酸 、 palladium on activated charcoal 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 5-amino-2-methyl-2,3,3a,12b-tetrahydro-1H-dibenz[2,3:6,7]oxepino[4,5-c]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF ASENAPINE
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ASÉNAPINE

  摘要：

  本发明涉及一种新型制备转-5-氯-2-甲基-2,3,3a,12b-四氢-1H-二苯并[2,3:6,7]氧杂-4,5-环戊吡咯烷（阿塞那平）的方法，其化学式为(I)。本发明还涉及新型中间体，即化学式为(V)的2-[(E)-2-(2-溴苯基)乙烯基]-4-硝基苯乙酸酯，化学式为(VI)的2-[(3S,4S)-4-(2-溴苯基)-1-甲基吡咯烷-3-基]-4-硝基苯乙酸酯，化学式为(VII)的2-[(3S,4S)-4-(2-溴苯基)-1-甲基吡咯烷-3-基]-4-硝基酚，化学式为(VIII)的5-硝基-2-甲基-2,3,3a,12b-四氢-1H-二苯并[2,3:6,7]氧杂-4,5-环戊吡咯烷，以及化学式为(IX)的5-氨基-2-甲基-2,3,3a,12b-四氢-1H-二苯并[2,3:6,7]氧杂-4,5-环戊吡咯烷，这些中间体对于制备化学式为(I)的阿塞那平盐是有用的。

  公开号：

  WO2013061247A1
• 作为产物：
  描述：

  (2-溴苄基)膦酸二乙酯 在 potassium tert-butylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-[(3S,4S)-4-(2-bromophenyl)-1-methylpyrrolidin-3-yl]-4-nitrophenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF ASENAPINE
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ASÉNAPINE

  摘要：

  本发明涉及一种新型制备转-5-氯-2-甲基-2,3,3a,12b-四氢-1H-二苯并[2,3:6,7]氧杂-4,5-环戊吡咯烷（阿塞那平）的方法，其化学式为(I)。本发明还涉及新型中间体，即化学式为(V)的2-[(E)-2-(2-溴苯基)乙烯基]-4-硝基苯乙酸酯，化学式为(VI)的2-[(3S,4S)-4-(2-溴苯基)-1-甲基吡咯烷-3-基]-4-硝基苯乙酸酯，化学式为(VII)的2-[(3S,4S)-4-(2-溴苯基)-1-甲基吡咯烷-3-基]-4-硝基酚，化学式为(VIII)的5-硝基-2-甲基-2,3,3a,12b-四氢-1H-二苯并[2,3:6,7]氧杂-4,5-环戊吡咯烷，以及化学式为(IX)的5-氨基-2-甲基-2,3,3a,12b-四氢-1H-二苯并[2,3:6,7]氧杂-4,5-环戊吡咯烷，这些中间体对于制备化学式为(I)的阿塞那平盐是有用的。

  公开号：

  WO2013061247A1