(E)-1-(2-phenylvinyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole | 120908-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (E)-1-(2-phenylvinyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
• 英文别名: 1-[(E)-2-phenylethenyl]-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 120908-67-0
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂
• 分子量: 274.365
• InChiKey: YXLZFEBPVRLJFL-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-phenylvinyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole 在 4-二甲氨基吡啶 、 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 5-溴烟腈 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(2-(2-cinnamoyl-1H-indol-3-yl)ethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导氧化裂解氨基亚甲基合成 C2-羰基吲哚

  摘要：

  开发了吲哚 C2 位氨基亚甲基的光化学氧化裂解策略以合成 C2-羰基吲哚。该反应由 N1 的光化学氧化引发，随后通过从氨基亚甲基中提取氢来进行水辅助的协同 H 转移。发现溴吡啶作为光催化剂再生的氧化剂和单电子转移过程的促进剂发挥双重作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02292
• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 3-苯基丙-2-烯-1-醇 在 亚硝酸特丁酯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 氧气 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 生成 (E)-1-(2-phenylvinyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  通过基于酒精的直接和温和的好氧氧化 Pictet-Spengler 反应选择性构建生物碱支架。

  摘要：

  采用TBN/TEMPO作为催化剂，氧气作为氧化剂，以前通过多步工艺获得的具有生物学和药学意义的四氢-β-咔啉和β-咔啉生物碱支架现在可以通过一步选择性获得在温和的条件下，色胺与醇的直接需氧氧化 Pictet-Spengler 反应，生成水作为副产物。在该反应中，有趣地发现 TBN/TEMPO 能够促进整个反应的环化步骤。这种方法可以容忍多种C - 和N-取代的色胺，以及反应性更强的苄醇和烯丙醇以及反应性较低的脂肪醇。该方法还可以扩展到二氢-β-咔啉的合成，并应用于更容易获得和更经济的色氨酸合成β-咔啉，揭示了其广泛的底物范围和合成应用潜力。

  DOI：

  10.1039/d0ob01549k

文献信息

• An acid-free Pictet–Spengler reaction using deep eutectic solvents (DES)
  作者：Scott Handy、Matthew Wright

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.077

  日期：2014.6

  Deep eutectic solvents (such as the combination of either urea or glycerol with choline chloride) are effective solvents/organocatalysts for Pictet-Spengler condensations to form carbolines. The reaction conditions are quite mild and do not require additional Bronsted or Lewis acid catalyst. Given the inexpensive, non-toxic, and recyclable nature of the DES, these reaction conditions are simple and highly environmentally friendly. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SOLOMINA L. P.; SARKISYAN A. B.; ARZANUNTS EH. M.; SARKISYAN I. S.; ARIST+, AJKAKAN KIMIAKAN AMSAGIR, ARM. XIM. ZH., 1979, 32, HO 12, 956-961
  作者：SOLOMINA L. P.、 SARKISYAN A. B.、 ARZANUNTS EH. M.、 SARKISYAN I. S.、 ARIST+

  DOI：——

  日期：——