(2S,4R)-N-acetyl-4-benzoyloxy-proline | 43176-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-N-acetyl-4-benzoyloxy-proline
• 英文别名: trans-1-acetyl-4-benzoyloxy-L-proline；trans-1-Acetyl-4-benzoyloxy-L-prolin；(2S,4R)-1-acetyl-4-benzoyloxypyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 43176-83-6
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₅
• 分子量: 277.277
• InChiKey: RAFBGJOEPWHEEC-NEPJUHHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-N-acetyl-4-benzoyloxy-proline 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N-乙酰-L-4-羟基脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  Synge, Biochemical Journal, 1939, vol. 33, p. 1915

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 L-羟基脯氨酸 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (2S,4R)-N-acetyl-4-benzoyloxy-proline
  参考文献：
  名称：

  Synge, Biochemical Journal, 1939, vol. 33, p. 1915

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective synthesis of N-phenylsulfonyl substituted spiro-β-lactams
  作者：Piero Dalla Croce、Concetta La Rosa

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00096-8

  日期：1999.3

  A stereoselective synthesis of N-phenylsulfonyl substituted spiro-β-lactams obtained from the N-(phenylmethylene)benzenesulfonamide and the ketene valence tautomer of the bicyclic mesoionic compounds derived from 4-hydroxy substituted N-acyl-l-prolines in the presence of acetic anhydride as the dehydrating agent is presented. The reaction of (2S,4R)-4-acetyloxy or benzoyloxy-N-acyl-proline with the

  在乙酸存在下，由4-羟基取代的N-酰基-1-脯氨酸衍生的N-（苯基亚甲基）苯磺酰胺和由4-羟基取代的N-酰基-1-脯氨酸衍生的双环中性离子化合物的乙烯酮价互变异构体，立体选择性合成N-苯基磺酰基取代的螺-β-内酰胺提供了作为脱水剂的酸酐。（2S，4R）-4-乙酰氧基或苯甲酰氧基-N-酰基-脯氨酸与上述亚胺的反应提供了两种非对映异构的螺-β-内酰胺的混合物，其对螺碳具有完全的立体选择性。