(S)-5-guanidino-2-((S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-((S)-2-(4-isobutylphenyl)propanamido)propanamido)pentanamide hydrochloride | 1190366-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-5-guanidino-2-((S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-((S)-2-(4-isobutylphenyl)propanamido)propanamido)pentanamide hydrochloride
• CAS: 1190366-66-5
• 化学式: C₂₈H₄₀N₆O₄*ClH
• 分子量: 561.124
• InChiKey: OQZQCTYHVBYBAG-HJFUZJNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  183.42
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-5-(diaminomethylideneamino)-2-[[(2S)-3-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]-2-[[(2S)-2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoyl]amino]propanoyl]amino]pentanamide 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到(S)-5-guanidino-2-((S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-((S)-2-(4-isobutylphenyl)propanamido)propanamido)pentanamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  DEPBT as Coupling Reagent To Avoid Racemization in a Solution-Phase Synthesis of a Kyotorphin Derivative

  摘要：

  The synthesis of IbKTP-NH2 with reduction of racemization up to no detectable level has been achieved using 3-(diethoxyphosphoryloxy)-1,2,3-benzotriazin-4(3H)-one (DEPBT). Among all coupling systems tested, only DEPBT-mediated amide bond formation between N-alpha-acylated tyrosine and arginine without loss of optical purity.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1341068