2-(chloromethyl)-8-iodo-6-methylimidazo[1,2-a]pyridine | 901124-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 2-(chloromethyl)-8-iodo-6-methylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 901124-76-3
• 化学式: C₉H₈ClIN₂
• 分子量: 306.533
• InChiKey: OIADMAPRVVYNPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(chloromethyl)-8-iodo-6-methylimidazo[1,2-a]pyridine 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 sodium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-[4-(2-Methoxyphenyl)piperazin-1-ylmethyl]-6-methyl-8-(pyrazol-1-yl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  2-[（4-苯基哌嗪-1-基）甲基]咪唑并（di）嗪作为选择性D4-配体。通过有效的选择性D4部分激动剂2- [4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基甲基]咪唑并[1,2-a]吡啶（PIP3EA）诱导阴茎勃起。

  摘要：

  制备了一系列新颖的2-[（（4-苯基哌嗪-1-基）甲基]咪唑啉和氮杂类似物，并筛选了选定的多巴胺，5-羟色胺和肾上腺素能受体亚型。2-取代的咪唑并吡啶和哒嗪对D4多巴胺受体具有高亲和力和选择性。功能实验表明大多数目标化合物具有中性拮抗剂或弱的部分激动剂作用，而2-甲氧基苯基取代的2-哌嗪基甲基咪唑并吡啶3c（PIP3EA）在促有丝分裂实验和GTPgammaS结合试验中显示出显着的激动剂功效，因此EC50值为3.0（46 ％）和4.5 nM（57％）。当对大鼠给药时，我们的D4激动剂3c可在体内诱导阴茎勃起。这种作用被D4选择性拮抗剂L-745,870抑制，证实了其机制途径。

  DOI：

  10.1021/jm060166w
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氯丙酮 、 2-氨基-3-碘-5-甲基吡啶 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以43%的产率得到2-(chloromethyl)-8-iodo-6-methylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  2-[（4-苯基哌嗪-1-基）甲基]咪唑并（di）嗪作为选择性D4-配体。通过有效的选择性D4部分激动剂2- [4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基甲基]咪唑并[1,2-a]吡啶（PIP3EA）诱导阴茎勃起。

  摘要：

  制备了一系列新颖的2-[（（4-苯基哌嗪-1-基）甲基]咪唑啉和氮杂类似物，并筛选了选定的多巴胺，5-羟色胺和肾上腺素能受体亚型。2-取代的咪唑并吡啶和哒嗪对D4多巴胺受体具有高亲和力和选择性。功能实验表明大多数目标化合物具有中性拮抗剂或弱的部分激动剂作用，而2-甲氧基苯基取代的2-哌嗪基甲基咪唑并吡啶3c（PIP3EA）在促有丝分裂实验和GTPgammaS结合试验中显示出显着的激动剂功效，因此EC50值为3.0（46 ％）和4.5 nM（57％）。当对大鼠给药时，我们的D4激动剂3c可在体内诱导阴茎勃起。这种作用被D4选择性拮抗剂L-745,870抑制，证实了其机制途径。

  DOI：

  10.1021/jm060166w