1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)vinyl acetate | 1250437-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)vinyl acetate
• 英文别名: 1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethenyl acetate
• CAS: 1250437-98-9
• 化学式: C₁₁H₉F₃O₂
• 分子量: 230.186
• InChiKey: CSLDXUYTWVHRRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)vinyl acetate 在 perixanthenoxanthene 、 1-(fluorosulfonyl)-3-methyl-2-(4-trifluoromethylphenyl)-1H-benzimidazole triflate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到2-oxo-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethane-1-sulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  醋酸乙烯酯自由基氟磺酰化光催化合成β-酮磺酰氟

  摘要：

  通过使用 1-氟磺酰基苯并咪唑 (FABI) 作为氟磺酰基源和氧掺杂蒽 (ODA) 在光氧化还原有机催化下对酮衍生的醋酸乙烯酯进行自由基氟磺酰化，建立了有用的 β-酮磺酰氟的无金属合成。光催化剂。一系列芳基和烷基 β-酮磺酰氟以及环状类似物可以很容易地从广泛可用的酮原料中以中等至高产率获得。

  DOI：

  10.1055/s-0041-1738692
• 作为产物：
  描述：

  4'-三氟甲基苯乙酮 、 乙酸酐 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)vinyl acetate
  参考文献：
  名称：

  脱卤过氧化物酶催化立体选择性合成环丙醇酯

  摘要：

  手性环丙醇是药物化学非常理想的结构单元，但这些分子的立体选择性合成仍然具有挑战性。在此，报道了一种通过乙烯基酯与重氮乙酸乙酯（EDA）的生物催化不对称环丙烷化来非对映和对映选择性合成环丙醇衍生物的新策略。来自Amphitrite ornata的脱卤过氧化物酶被重新用于催化这种具有挑战性的环丙烷化反应，并通过蛋白质工程优化了其活性和立体选择性。使用该系统，多种缺电子乙烯基酯可有效转化为所需的环丙烷化产物，非对映体和对映体比例高达 99.5:0.5。此外，基于工程脱卤过氧化物酶的生物催化剂能够催化各种其他非生物卡宾转移反应，包括用EDA插入N-H/S-H卡宾以及用重氮乙腈进行环丙烷化，从而增加了该酶的多功能性，将其定义为开发新型卡宾转移酶的有价值的新支架。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02030

文献信息

• Selective cine Substitution of 1-Arylethenyl Acetates with Arylboron Reagents and a Diene/Rhodium Catalyst
  作者：Jung-Yi Yu、Ryosuke Shimizu、Ryoichi Kuwano

  DOI：10.1002/anie.201002745

  日期：2010.8.23

  When the crowd says Bo: A carbon–carbon bond is selectively formed at the β position of 1‐arylethenyl acetate when the alkenyl substrate is reacted with arylboronic acids in the presence of a cycloocta‐1,5‐diene/rhodium catalyst. The choice of the ligand is crucial for the unusual cine substitution.

  当人们说Bo时：当在环辛基-1,5-二烯/铑催化剂存在下，烯基底物与芳基硼酸反应时，在1-芳基乙烯基乙酸酯的β位置上选择性地形成碳-碳键。配体的选择对于不寻常的电影 替换至关重要。
• Ag2CO3-mediated direct functionalization of alkyl nitriles: Facile synthesis of γ-ketonitriles through nitrile alkylation of enol acetates
  作者：Pi Cheng、Wei Wang、Lin Wang、Jianguo Zeng、Oliver Reiser、Yun Liang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.04.042

  日期：2019.5

  Direct C(sp3)-H functionalization of alkyl nitriles is a low toxic and facile route to nitrile-containing compounds. In this research, the Ag2CO3-mediated nitrile methylenation of enol acetates is developed to prepare γ-ketonitriles through the direct C(sp3)-H oxidative functionalization of acetonitrile. A radical pathway is proposed, and acetonitrile serves both as solvent and CN-containing radical

  烷基腈的直接C（sp3）-H官能化是向含腈化合物的低毒易制毒途径。在这项研究中，开发了通过乙腈的直接C（sp 3）-H氧化功能化，由Ag 2 CO 3介导的烯醇乙酸盐腈腈甲基化反应，以制备γ-酮腈。提出了一种自由基途径，乙腈既是溶剂又是含CN的自由基源。
• Reductive Alkylation of Alkenyl Acetates with Alkyl Bromides by Nickel Catalysis
  作者：Rong‐De He、Yunfei Bai、Guan‐Yu Han、Zhen‐Zhen Zhao、Xiaobo Pang、Xiaobo Pan、Xue‐Yuan Liu、Xing‐Zhong Shu

  DOI：10.1002/anie.202114556

  日期：2022.1.21

  A new C−C bond-forming reaction between alkenyl acetates and alkyl bromides was achieved by reductive nickel catalysis. This method offers very mild reaction conditions for facile and precise synthesis of structurally versatile aliphatic alkenes using readily available and stable alkenyl reagents. It allows for a gram-scale reaction and modification of biologically active molecules, and it affords

  通过还原镍催化，实现了乙酸烯基酯和烷基溴之间的新 C-C 键形成反应。该方法提供了非常温和的反应条件，可以使用易于获得且稳定的烯基试剂轻松和精确地合成结构通用的脂肪族烯烃。它允许对生物活性分子进行克级反应和修饰，并提供有用的构建块。
• Synthesis of β-CF3 Ketones through Copper/Silver Cocatalyzed Oxidative Coupling of Enol Acetates with ICH2CF3
  作者：Wei Deng、Jiannan Xiang、Niannian Yi、Yi Xiong、De Chen、Sheng Zeng、Chaozhihui Cheng、Pengjie Wang

  DOI：10.1055/s-0037-1610257

  日期：2018.10

  A simple method for the synthesis of β-CF3 ketones through copper/silver cocatalyzed oxidative coupling of enol acetates with ICH2CF3 has been developed. Enol acetates were chosen as the source of carbonyl group, giving the β-CF3 ketones in moderate yields. Control experiments imply that a radical process maybe involved in this reaction.

  开发了一种通过铜/银共催化氧化偶联烯醇乙酸酯与 ICH2 合成 β-CF3 酮的简单方法。选择烯醇乙酸酯作为羰基的来源，得到中等产率的 β- 酮。对照实验表明该反应可能涉及一个自由基过程。
• Catalyst‐Free and Oxidant‐Free Cascade Difluoroalkylation and Controllable C−F Bond Activation of Aryl Enol Acetates for the Synthesis of β‐Fluoroenones and β‐Enaminones
  作者：Wenshuang Li、Ruyan Liu、Ruonan Li、Shihaozhi Wang、Dianjun Li、Jinhui Yang

  DOI：10.1002/adsc.202100681

  日期：2021.12.7

  Aryl enol acetates and DMF could promote radical difluoroalkylation of aryl enol acetates to generate α,α-difluoro-γ-ketoacetates without a catalyst, an oxidant, or a base. When using different bases, β-fluoroenones and β-enaminones were synthesized by controllable C−F bond activation. These transformations provide an alternative method for the cascade difluoroalkylation and C−F bonds activation of

  芳基烯醇乙酸酯和 DMF 可以促进芳基烯醇乙酸酯的自由基二氟烷基化，在没有催化剂、氧化剂或碱的情况下生成 α,α-二氟-γ-酮乙酸酯。当使用不同的碱基时，β-氟烯酮和β-烯胺酮是通过可控的CF键活化合成的。这些转化为芳基烯醇乙酸酯的级联二氟烷基化和 C-F 键活化提供了一种替代方法。